(+/-)-3,4-Dimethyl-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4-Dimethyl-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-fluoro-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one；3-Methyl-4-methyl-4-fluor-cyclohexadienon-(1)；4-Fluoro-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: RGTQUPFEOMGTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(+/-)-3,4-Dimethyl-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷盐类似物有效合成 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone 衍生物

  摘要：

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2840

文献信息

• Solvent-Free Fluorination of Electron-Rich Aromatic Compounds with F-TEDA-BF₄ : Toward “Dry” Processes
  作者：Pavel A. Zaikin、Ok Ton Dyan、Darya V. Evtushok、Andrey N. Usoltsev、Gennady I. Borodkin、Elena V. Karpova、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1002/ejoc.201700179

  日期：2017.5.3

  An efficient and ecologically benign method for the fluorination of activated aromatic compounds is developed. The solventless fluorination of naphthalen‐2‐ols is achieved, and vacuum‐sublimation is used to isolate the fluorinated products in high yields and purities.

  开发了一种有效且生态友好的氟化活化芳族化合物的方法。实现了萘-2-酚的无溶剂氟化，并使用真空升华法以高收率和纯度分离了氟化产物。