4-chloro-5,6-dimethyl-3-hydroxyanthranilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5,6-dimethyl-3-hydroxyanthranilic acid
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-3-hydroxy-5,6-dimethylbenzoic acid
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: ZTWABLCQPCKIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 钾硼氢 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 氯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 2.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.67h， 生成 4-chloro-5,6-dimethyl-3-hydroxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2

文献信息

• 3-hydroxy anthanilic acid derivatives
  申请人：The University of Maryland

  公开号：US05661183A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA of general formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X is selected from alkylthio, arylthio, aryloxy, halogen and cyano; R.sup.3, R.sup.4 are the same or different and selected from halogen, methyl, fluoroalkyl, cyano and Z-R.sup.5 wherein Z is selected from CH.sub.n, NH.sub.m, O, S, SO.sub.2 and CO wherein n=1 or 2; m=0 or 1 and R.sup.5 is selected from alkyl, aryl and fluoroalkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together form a saturated or unsaturated ring system Y-V-Z wherein Y and Z, independently of each other, are as defined for Z above and V is selected from C.sub.1 -C.sub.3 alkylene or alkenylene, --N.dbd., --N.dbd.N-- and (a), wherein R.sub.7 .dbd.H or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及一种新颖的3-羟基蒽醌酸衍生物，通式（I）的3-HANA，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，并且选择自H和烷基；X选择自烷硫基，芳硫基，芳氧基，卤素和氰基；R.sup.3，R.sup.4相同或不同，并选择自卤素，甲基，氟烷基，氰基和Z-R.sup.5，其中Z选择自CH.sub.n，NH.sub.m，O，S，SO.sub.2和CO，其中n=1或2；m=0或1，R.sup.5选择自烷基，芳基和氟烷基；或R.sup.3和R.sup.4一起形成饱和或不饱和环系Y-V-Z，其中Y和Z独立于彼此，并如上所定义，V选择自C.sub.1-C.sub.3 烷基或烯基，--N.dbd.，--N.dbd.N--和（a），其中R.sub.7.dbd.H或烷基；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新颖的药物组合物及其用于抑制酶3-羟基蒽醌酸氧化酶，3-HAO，负责产生内源性神经毒素喹啉酸QUIN。
• Compounds
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05688945A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X is selected from alkylthio, arylthio, aryloxy, halogen and cyano; R.sup.3, R.sup.4 are the same or different and selected from halogen, methyl, fluoroalkyl, cyano and Z--R.sup.5 wherein Z is selected from CH.sub.n, NH.sub.m, O, S, SO.sub.2 and CO wherein n=1 or 2; m=0 or 1 and R.sup.5 is selected from alkyl, aryl and fluoroalkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together form a saturated or unsaturated ring system Y--V--Z wherein Y and Z, independently of each other, are as defined for Z above and V is selected from C.sub.1 -C.sub.3 alkylene or alkenylene, --N.dbd., --N.dbd.N-- and ##STR2## wherein R.sub.7 =H or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新衍生物，其一般式为I 其中，R1和R2相同或不同，选自H和烷基；X选自烷基硫醚，芳基硫醚，芳氧基，卤素和氰基；R3，R4相同或不同，选自卤素，甲基，氟烷基，氰基和Z-R5，其中Z选自CHn，NHm，O，S，SO2和CO，其中n=1或2；m=0或1，R5选自烷基，芳基和氟烷基；或R3和R4共同形成一个饱和或不饱和的环系统Y-V-Z，其中Y和Z独立地定义如上所述，V选自C1-C3烷基或烯基，-N=，-N= N-和 其中，R7=H或烷基；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新的制药组合物以及用于抑制酶3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的使用，该酶负责生成内源性神经毒素喹啉酸（QUIN）。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0686144A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5661183A
  申请人：——

  公开号：US5661183A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US5688945A
  申请人：——

  公开号：US5688945A

  公开（公告）日：1997-11-18