4-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-chloro-2-propylbenzimidazole；4-chloro-2-propyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: XRVHPUVMGYXWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4’-((4-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,10-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用非细胞毒性细胞死亡调节剂克服慢性粒细胞性白血病细胞对伊马替尼的耐药性。

  摘要：

  最近的研究检查了通过与过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）配体联合治疗克服慢性粒细胞白血病（CML）患者伊马替尼耐药的可能性。吡格列酮是一种完整的PPARγ激动剂，通过逐渐消除残留的CML干细胞池，提高了患者的生存率。为了评估PPARγ激动剂的药理学特征对规避耐药性的重要性，部分PPARγ激动剂4'-（（（2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基]-[1,1]研究了替米沙坦衍生的'-联苯基] -2-羧酸和其他相关衍生物。带有[1,1'-联苯] -2-羧酰胺部分的4-取代的苯并咪唑衍生物使K562耐药细胞对伊马替尼治疗敏感。尤其是衍生物18a-f，在10μM时不会激活PPARγ超过40％的细胞，从而恢复了伊马替尼在这些细胞中的细胞毒性。细胞死亡调节特性高于吡格列酮。有趣的是，所有新化合物对非耐药性和耐药性细胞均无细胞毒性。他们仅与伊马替尼联用才发挥抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111748
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用非细胞毒性细胞死亡调节剂克服慢性粒细胞性白血病细胞对伊马替尼的耐药性。

  摘要：

  最近的研究检查了通过与过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）配体联合治疗克服慢性粒细胞白血病（CML）患者伊马替尼耐药的可能性。吡格列酮是一种完整的PPARγ激动剂，通过逐渐消除残留的CML干细胞池，提高了患者的生存率。为了评估PPARγ激动剂的药理学特征对规避耐药性的重要性，部分PPARγ激动剂4'-（（（2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基]-[1,1]研究了替米沙坦衍生的'-联苯基] -2-羧酸和其他相关衍生物。带有[1,1'-联苯] -2-羧酰胺部分的4-取代的苯并咪唑衍生物使K562耐药细胞对伊马替尼治疗敏感。尤其是衍生物18a-f，在10μM时不会激活PPARγ超过40％的细胞，从而恢复了伊马替尼在这些细胞中的细胞毒性。细胞死亡调节特性高于吡格列酮。有趣的是，所有新化合物对非耐药性和耐药性细胞均无细胞毒性。他们仅与伊马替尼联用才发挥抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111748

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US20110201640A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPARγ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，可选具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香烃环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• Copper-Catalyzed Coupling between <i>ortho</i>-Haloanilines and Lactams/Amides: Synthesis of Benzimidazoles and Telmisartan
  作者：Vincent Boquet、Chris Sauber、Raphaël Beltran、Vincent Ferey、Fabien Rodier、Pierre Hansjacob、Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02905

  日期：2024.4.19

  efficient copper-catalyzed synthesis of (annelated) benzimidazoles is reported. This transformation is based on a simple and straightforward one-pot sequence involving a copper-catalyzed cross coupling between o-haloanilines and lactams/amides followed by a subsequent cyclization under acidic conditions. A variety of (annelated) benzimidazoles could be easily obtained in high yields from readily available

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。
• Tackling resistance in chronic myeloid leukemia: Novel cell death modulators with improved efficacy
  作者：Anna M. Schoepf、Stefan Salcher、Petra Obexer、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113285

  日期：2021.4
• Benzimidazole derivatives, and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0186190B1

  公开（公告）日：1993-05-26
• US4663339A
  申请人：——

  公开号：US4663339A

  公开（公告）日：1987-05-05