四甲基对叔丁基杯[4]芳烃四乙酸酯 | 97600-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基对叔丁基杯[4]芳烃四乙酸酯
• 英文名称: tetramethyl p-tert-butylcalix<4>arene tetraacetate
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-calix[4]arene；methyl p-tert-butylcalix(4)arenetetraethanoate；calixarene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[(methoxycarbonyl)methoxy]calix[4]arene；methyl 2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(2-methoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 97600-40-3
• 化学式: C₅₆H₇₂O₁₂
• 分子量: 937.18
• InChiKey: VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基对叔丁基杯[4]芳烃四乙酸酯 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(chlorocarbonylmethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 四甲基对叔丁基杯[4]芳烃四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  水溶性杯[n]芳烃与槲皮素的包合物：制备、表征、水溶性和抗氧化特性

  摘要：

  本研究的重点是构建两个新的槲皮素与对-磺化杯[4]芳烃-四羧酸和/或对-磺化杯[8]芳烃-八羧酸的包合物，使药物可溶于水性介质。通过 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 光谱分析了包合物的结构。有证据表明，水溶性杯芳烃（Clx4 和 Clx8）与槲皮素的包合物中存在 π-π 相互作用和氢键。还估计了在对磺基杯[n]芳烃-羧酸（Clx4 和 Clx8）和槲皮素之间构建的包合物的缔合常数和化学计量。此外，还研究了包合物的抗氧化行为。

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02885-6

文献信息

• Synthesis, x-ray crystal structures, and cation-binding properties of alkyl calixaryl esters and ketones, a new family of macrocyclic molecular receptors
  作者：Francoise Arnaud-Neu、Elizabeth M. Collins、Mary Deasy、George Ferguson、Stephen J. Harris、Branko Kaitner、Alan J. Lough、M. Anthony McKervey、Elizabeth Marques

  DOI：10.1021/ja00205a018

  日期：1989.11

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) portant des cetoesters sont etudies; pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conformation en cone, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) 重要的 des cetoesters 研究；Pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conconation en conconation, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores
• Synthesis, X-ray crystal structures, and cation transfer properties of alkyl calixaryl acetates, a new series of molecular receptors
  作者：M. Anthony McKervey、Eileen M. Seward、George Ferguson、Barbara Ruhl、Stephen J. Harris

  DOI：10.1039/c39850000388

  日期：——

  Calix[4]-, [6]-, and [8]-arenes have been converted into a series of alkyl acetates which show significant phase-transfer activity and selectivity towards alkali metal picrates; the X-ray crystal structure of two members of the series, (1b) and (2d), have been determined.

  杯[4]-，[6]-和[8]-芳烃已被转化为一系列的乙酸烷基酯，它们显示出显着的相转移活性和对碱金属苦味酸盐的选择性。已经确定了两个系列（1b）和（2d）的X射线晶体结构。
• Improvement of the Anticancer Activity of Chlorambucil and Ibuprofen via Calix[4]arene Conjugates
  作者：Luis D. Pedro-Hernández、Ulises Organista-Mateos、Luis I. Allende-Alarcón、Elena Martínez-Klimova、Teresa Ramírez-Ápan、Marcos Martínez-García

  DOI：10.2174/1573406415666190826162339

  日期：2020.11.6

  improving the activity and selectivity profile of anticancer agents is to design drug carrier systems employing nanomolecules. Calix[4]arene derivatives and chlorambucil and ibuprofen are important compounds that exhibit interesting anticancer properties. Objective: The objective of this article is the synthesis of new calix[4]arene-derivative conjugates of chlorambucil or ibuprofen with potential anticancer

  背景：改善抗癌药活性和选择性的一种可能方法是设计使用纳米分子的药物载体系统。杯[4]芳烃衍生物和苯丁酸氮芥和布洛芬是重要的化合物，显示出令人感兴趣的抗癌特性。 目的：本文的目的是合成苯丁酸氮芥或布洛芬具有潜在抗癌活性的新杯[4]芳烃-衍生物。 方法：按照文献[19，20]所述，在微培养中使用蛋白结合染料磺基罗丹明B（SRB）测定细胞毒性，以测量细胞生长。在2％DMS​​O中制备苯丁酸氮芥和间苯二甲烯树状大分子的结合物，并在使用前立即添加到培养基中。对照细胞用2％DMS​​O处理。 结果：因此，苯丁酸氮芥或布洛芬的杯[4]芳烃-衍生物缀合物显示药物与间隔基之间的化学连接具有良好的稳定性。在K-562（人类慢性粒细胞白血病细胞）和U-251（人类胶质母细胞瘤细胞）中使用磺基罗丹明B（SRB）分析评估杯[4]芳烃苯丁酸氮芥或布洛芬偶联物的细胞毒性，结果表明该偶联物更有效作为抗增殖剂，比游离苯丁酸
• Synthesis and characterization of novel chiral calix[4]arene bearing (R)-(+)-1-phenylethylamine bonded silica particles
  作者：Serkan Erdemir、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s10847-011-0035-2

  日期：2012.8

  Two novel chiral di- and tri-amide derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene were synthesized by (R)-(+)-1-Phenylethylamine via convenient reactions and then immobilized on aminopropyl functionalized silica particles. The prepared chiral calix[4]arenes and their silica polymers (Calix-SP1 and Calix-SP2) were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and thermal and elemental analysis techniques.

  两种新型手性二酰胺和三酰胺衍生物的p-叔丁基杯[4]芳烃通过(R)-(+)-1-苯乙胺经便捷反应合成，并固定在氨基丙基功能化的硅胶颗粒上。所制备的手性杯[4]芳烃及其硅胶聚合物（Calix-SP1和Calix-SP2）通过1H NMR、13C NMR、FT-IR以及热分析和元素分析技术进行表征。
• Calixarenes functionalised water-soluble iron oxide magnetite nanoparticles for enzyme immobilisation
  作者：Serkan Sayin、Elif Ozyilmaz、Mehmet Oguz、Rüstem Yusufoglu、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2020.1740704

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT In this study, we first used water-soluble iron oxide nanoparticles for Candida rugosa lipase immobilisation. Moreover, two new complexation phenomena of the prepared water-soluble Fe3O4 nanoparticles with an enzyme might address interesting results in terms of enzyme activity and stability in typical enzymatic reactions. The catalytic activity on pH and temperature dependence, and reusability

  摘要在这项研究中，我们首先使用水溶性氧化铁纳米粒子来固定化假丝酵母脂肪酶。此外，制备的水溶性 Fe3O4 纳米粒子与酶的两种新络合现象可能会解决典型酶促反应中酶活性和稳定性方面的有趣结果。还通过对硝基苯基棕榈酸酯 (p-NPP) 的水解反应研究了对 pH 和温度依赖性的催化活性以及固定化脂肪酶 (p-SCX4-NP-E 和 p-SCX8-NP-E) 的可重复使用性。结果表明，p-SCX4-NP-E 和 p-SCX8-NP-E 的最高催化亲和力分别在 pH 5.0 和 pH 7.0 下获得。图形概要