(S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-methyl-2-prop-2-enylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WJLHWSSNKMMRQZ-WKMLFNHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-enyloxy]tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n