2-(4S)-(1-hydroxy-4-methyl-3-oxo-hex-1-enyl)-1,8-diisopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(4S)-(1-hydroxy-4-methyl-3-oxo-hex-1-enyl)-1,8-diisopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone
• 英文别名: 2-[(Z,4S)-1-hydroxy-4-methyl-3-oxohex-1-enyl]-3-(methoxymethyl)-1,8-di(propan-2-yloxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: GPNQFRFNNMOQNO-RIWZNOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4S)-(1-hydroxy-4-methyl-3-oxo-hex-1-enyl)-1,8-diisopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone 在 硫酸 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(S)-Espicufolin
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 water 2,6-二甲基吡啶 、 silver(II) oxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 2-(4S)-(1-hydroxy-4-methyl-3-oxo-hex-1-enyl)-1,8-diisopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d