3-butanoyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butanoyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one
• 英文别名: InChI=1/C6H9N3O2S/c1-2-3-4(10)9-6(11)12-5(7)8-9/h2-3H2,1H3,(H2,7,8；5-amino-3-butanoyl-1,3,4-thiadiazol-2-one
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: UCSXBUGTUZWUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one 、 丁酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-butanoyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-一的酰化

  摘要：

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350306

文献信息

• MASS SPECTROMETRIC STUDIES OF 3-SUBSTITUTED-5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLIN-2-ONES
  作者：Un Chul Lee、Won Lee、Yun Je Kim、Song Ja Park、Do Young Ra、Nam Sook Cho

  DOI：10.1080/10426509808035690

  日期：1998.8.1

  Fragment pathways of 3-alkyl and acyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-ones were completely assigned by mass analyzed kinetic energy spectra (MIKE), collisional activated dissociation (CAD) spectra and high resolution mass spectra. [NH2CS](+) and [S=C=O](+) ions were directly formed from molecular ion of the 3-alkyl compounds and from 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one ion (1) which was produced by McLafferty rearrangement from molecular ion of 3-acyl compounds. A loss of neutral SCO was only detected from 3-alkyl substituted molecular ions.
• Lee, Un Chul; Lee, Won; Kim, Yun Je, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 126, p. 201 - 210
  作者：Lee, Un Chul、Lee, Won、Kim, Yun Je、Park, Song Ja、Ra, Do Young、Cho, Nam Sook

  DOI：——

  日期：——

表征谱图