2,2-dimethyl-4-piperidino-2,3-dihydropyridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-piperidino-2,3-dihydropyridin
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-piperidino-2,3-dihydropyridin；2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-3H-pyridine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: HVGOXBVAFFZYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-piperidino-2,3-dihydropyridin 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3RS)‑(±)‑N‑[1‑benzyl‑2,2‑dimethyl‑3‑(4‑nitrobenzyl)‑1,2,3,4‑tetrahydropyridin‑4‑ylidene]piperidin‑1‑ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟原虫和抗锥虫活性的苄基和二苄基四氢吡啶亚基铵盐

  摘要：

  已经制备了在芳族残基上具有不同吸电子取代基的四氢​​亚吡啶盐的几种 1-苄基和 1,3-二苄基衍生物。此外，第 4 位的胺部分发生变化。研究了新化合物的抗疟原虫和抗锥虫活性以及细胞毒性。使用 FT-IR、HRMS 和 NMR 光谱对它们进行了表征。讨论了结构-活性关系，包括报告的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-03003-w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-己烯-2-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-piperidino-2,3-dihydropyridin
  参考文献：
  名称：

  新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基哌啶鎓盐的合成及其抗血浆和抗锥虫活性

  摘要：

  我们的上一研究揭示了1-苄基四氢吡啶-4-亚吡咯烷鎓盐具有独特的抗血浆和抗胰蛋白酶活性。因此，我们制备了一系列新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基铵盐，这些盐具有一个替代的氨基残基，并且在苄基基团上具有不同的取代方式，以研究这些修饰对生物活性的影响。所有新化合物都通过紫外，红外，核磁共振和高分辨率质谱等光谱学方法进行了表征。对它们进行了针对恶性疟原虫和布氏锥虫的研究。以及使用微孔板检测法对L6细胞的细胞毒性。结果表明，氨基残基的结构以及苄基的取代方式对生物活性有明显的影响。计算了理化参数并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02331-7

文献信息

• Preparation of new 1,3-dibenzyl tetrahydropyridinylidene ammonium salts and their antimicrobial and anticellular activities
  作者：Markus Petritsch、Werner Seebacher、Noor-ul-Amin Mohsin、Johanna Dolensky、Patrick Hochegger、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Ferdinand Belaj、Robert Saf、Nadine Kretschmer、Muaaz Alajlani、Adelheid Brantner、Rudolf Bauer、Wolfgang Schühly、Robert Weis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112969

  日期：2021.1

  New 1,3 dibenzyl -tetrahydropyridinylidene ammonium salts have been prepared from unsubstituted or N-benzylated tetrahydropyridinylidene ammonium salts. The antiplasmodial and antitrypanosomal activities as well as their cytotoxic effects were determined using microplate assays. In addition, their activities against two gram positive and two gram negative bacteria strains and a yeast strain were examined

  由未取代的或N-苄基化的四氢吡啶基亚铵盐制备了新的1，3-二苄基-四氢吡啶基亚铵盐。使用微孔板测定法测定了抗血浆和抗胰蛋白酶的活性以及它们的细胞毒性作用。另外，检查了它们对两克阳性和两克阴性细菌菌株和酵母菌株的活性。此外，研究了针对两种细胞系的抗癌作用。计算了理化参数并讨论了结构-活性-关系。一种化合物对亚纳摩尔浓度的恶性疟原虫的多抗性菌株显示出抗疟原虫活性。在低纳摩尔浓度下检测到抗胰锥虫活性。单一化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有活性，以及酵母。一种化合物以低浓度抑制HCT细胞系的生长。
• Modifications and hybrids of 1,2,3,4-tetrahydropyridinium salts and their antiprotozoal potencies
  作者：Werner Seebacher、Noor-ul-Amin Mohsin、Johanna Dolensky、Patrick Hochegger、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Saf、Daniela Schuster、Veronika Temml、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-021-02847-y

  日期：2021.11

  The antiprotozoal activity of 1-benzyltetrahydropyridin-4-yliden iminium salts is reported. This paper describes the preparation of a series of analogs from dihydropyridines or dihydrothiopyrans as educts. The new compounds were investigated for their activity against Plasmodium falciparum NF54, a causative organism of Malaria tropica and Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative organism of Human

  报道了 1-benzyltetrahydropyridin-4-yliden 亚胺盐的抗原生动物活性。本文描述了从二氢吡啶或二氢噻喃作为离析物制备一系列类似物的方法。研究了新化合物对恶性疟原虫NF54的活性，恶性疟原虫是热带疟疾和罗得西亚布氏锥虫的病原体，人类非洲锥虫病（昏睡病）的病原体。检测到几种结构-活性关系。四氢吡啶鎓部分的环位置 1 和 4 中的取代基对抗原虫活性以及化合物对 L-6 细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）的细胞毒性都有很大影响。所有新化合物均使用 FT-IR 光谱、HRMS 和 NMR 光谱进行表征。 图形摘要
• Unexpected ring-opening of 2,3-dihydropyridines
  作者：Michael-Hannes Hoffelner、Werner Seebacher、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Robert Saf、Ferdinand Belaj、Nadine Kretschmer、Muaaz Alajlani、Adelheid Brantner、Rudolf Bauer、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-021-02850-3

  日期：2021.11

  3-dihydropyridines with sulfonyl halides surprisingly yielded open chain dienes with sulfonylimine structure. The products were specific out of several possible isomers and, therefore, a separation of isomers was not necessary. All new compounds were characterized using FT-IR spectroscopy, HRMS, and NMR spectroscopy. A bicyclic by-product from the reaction of a 2,3-dihydropyridine with mesyl chloride was isolated

  2,3-二氢吡啶与磺酰卤的反应出人意料地产生了具有磺酰亚胺结构的开链二烯。产物是几种可能的异构体中的特异性产物，因此不需要分离异构体。所有新化合物均使用 FT-IR 光谱、HRMS 和 NMR 光谱进行表征。分离了 2,3-二氢吡啶与甲磺酰氯反应的双环副产物，并使用单 X 射线晶体分析阐明了其结构。研究了一些生物活性，如抗微生物和细胞毒性特性。 图形摘要
• Tetrahydropyridinylidene ammonium salts with arylalkyl and diarylalkyl substitution and their antiprotozoal activity
  作者：Werner Seebacher、Michael Hoffelner、Ferdinand Belaj、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Saf、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-023-03142-8

  日期：2024.1

  activity. This paper reports the synthesis of analogues with longer side chains. They were investigated for their antiprotozoal activities as well as for their cytotoxicity using microplate assays. The most active compounds showed activity against Trypanosoma brucei rhodesiense in concentrations < 0.06 µM. A series of compounds was active against Plasmodium falciparum NF54 in low nanomolar concentration

  摘要 具有苄基和二苄基取代的四氢吡啶-4-亚基盐显示出良好的抗原虫活性。本文报道了具有较长侧链的类似物的合成。使用微孔板测定研究了它们的抗原虫活性以及细胞毒性。最活跃的化合物在浓度 < 0.06 µM 时表现出对抗布氏锥虫的活性。一系列化合物在低纳摩尔浓度下对恶性疟原虫NF54具有活性，并表现出出色的选择性。分析了取代模式和链长对抗原虫效力的影响，并给出了构效关系。新化合物通过 FT-IR、HRMS 和 NMR 光谱进行了表征。 图形概要
• Synthesis of new 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene piperidinium salts and their antiplasmodial and antitrypanosomal activities
  作者：Noor-ul-Amin Mohsin、Werner Seebacher、Patrick Hochegger、Johanna Faist、Robert Saf、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00044-019-02331-7

  日期：2019.5

  activities of 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene pyrrolidinium salts. Therefore, we prepared a series of new 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salts with an alternative amino residue and varying substitution patterns at the benzyl group to investigate the influence of these modifications on the biological activities. All new compounds were characterized by spectroscopic methods like ultraviolet

  我们的上一研究揭示了1-苄基四氢吡啶-4-亚吡咯烷鎓盐具有独特的抗血浆和抗胰蛋白酶活性。因此，我们制备了一系列新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基铵盐，这些盐具有一个替代的氨基残基，并且在苄基基团上具有不同的取代方式，以研究这些修饰对生物活性的影响。所有新化合物都通过紫外，红外，核磁共振和高分辨率质谱等光谱学方法进行了表征。对它们进行了针对恶性疟原虫和布氏锥虫的研究。以及使用微孔板检测法对L6细胞的细胞毒性。结果表明，氨基残基的结构以及苄基的取代方式对生物活性有明显的影响。计算了理化参数并讨论了结构-活性关系。