2-chloro-3-oxocyclohex-1-enyl 2-methylethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-oxocyclohex-1-enyl 2-methylethanoate
• 英文别名: 2-chloro-3-propanoyloxycyclohex-2-enone；(2-Chloro-3-oxocyclohexen-1-yl) propanoate
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: WYEBCKIPKONBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-3-oxocyclohex-1-enyl 2-methylethanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-二羰基苯基碘鎓碘化物的亲电与亲核加成问题：二苯乙烯酮的亲电环加成

  摘要：

  β-二羰基苯基碘化鎓碘化物与二苯乙烯酮在室温下反应，可得到内酯和金酮衍生物的混合物。对C的碘鎓叶立德初始电攻击β的二苯基乙烯酮的位置，其次是两性离子物质的环化，和碘代苯的后续喷射，得到内酯和噢哢cycloadducts。用酰氯处理β-二羰基碘鎓碘化物，可得到具有良好产率或优异产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo3020787

文献信息

• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• Efficient synthesis of β-substituted α-haloenones by rhodium(ii)-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides
  作者：Yong Rok Lee、Yong Ug Jung

  DOI：10.1039/b111206f

  日期：2002.5.10

  Rhodium(II)-catalyzed and thermal reaction of iodonium ylides are described. Rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with benzyl halides and acid halides afforded α-chloro-α,β-enones and α-bromo-α,β-enones in good yields, whereas thermal reactions of iodonium ylides in a solvent such as benzene afforded α-iodo-α,β-enones in good yields.

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。
• The Question of Electrophilic vs Nucleophilic Addition of Cyclic β-Dicarbonyl Phenyliodonium Ylides: Electrophilic Cycloaddition of Diphenylketene
  作者：Anna Antos、Yiannis Elemes、Adonis Michaelides、John, A. Nyxas、Stavroula Skoulika、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1021/jo3020787

  日期：2012.12.7

  The reaction of β-dicarbonyl phenyliodonium ylides with diphenylketene at room temperature affords mixtures of lactone and aurone derivatives. The initial electrophilic attack of the iodonium ylide on the Cβ position of the diphenylketene, followed by cyclization of the zwitterionic species, and subsequent ejection of iodobenzene, affords the lactone and aurone cycloadducts. Treatment of β-dicarbonyl

  β-二羰基苯基碘化鎓碘化物与二苯乙烯酮在室温下反应，可得到内酯和金酮衍生物的混合物。对C的碘鎓叶立德初始电攻击β的二苯基乙烯酮的位置，其次是两性离子物质的环化，和碘代苯的后续喷射，得到内酯和噢哢cycloadducts。用酰氯处理β-二羰基碘鎓碘化物，可得到具有良好产率或优异产率的α-氯烯酮。