3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2-thienyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2-thienyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl] thiophene-2-sulfonate
• 化学式: C₂₆H₄₃N₅O₆S₂Si₂
• 分子量: 641.96
• InChiKey: YMAKLJGISWYPSC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2-thienyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以21%的产率得到2-amino-6-phenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxynebularine
  参考文献：
  名称：

  核苷C-6芳基磺酸盐的温和室温C-C键形成反应

  摘要：

  钯催化的核苷芳基磺酸盐和芳基硼酸的交叉偶联已在温和条件和室温下完成。在三种结构相似，空间和电子性质不同的配体中，一个配体与Pd（OAc）2结合产生了一种有效的催化剂。在所评估的核苷芳基磺酸盐中，O 6-（2,4,6-三甲基苯基）磺酸盐被证明是最佳的，但其他烷基和烷氧基衍生物也具有合理的反应性。另一方面，2-硝基苯基和2-噻吩基衍生物是无效的底物。PhMe和THP适合用作溶剂，尽管在PhMe中某些芳基硼酸的反应更快，但在某些情况下仍能获得良好的结果。相反，带有强吸电子基团的芳基硼酸的反应在THP中更成功地进行。包括核苷芳基磺酸盐上的取代基，配体取代基和溶剂在内的几种因素之间的相互作用是成功进行交叉偶联的原因。使用31 P NMR进行了初步研究，以研究Pd（OAc）2的相互作用与配体。在配体和Pd（OAc）2的化学计量比为1：1的情况下，获得了主要物质，可能是环palpalladation的产

  DOI：

  10.1021/jo0513764
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2-thienyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷C-6芳基磺酸盐的温和室温C-C键形成反应

  摘要：

  钯催化的核苷芳基磺酸盐和芳基硼酸的交叉偶联已在温和条件和室温下完成。在三种结构相似，空间和电子性质不同的配体中，一个配体与Pd（OAc）2结合产生了一种有效的催化剂。在所评估的核苷芳基磺酸盐中，O 6-（2,4,6-三甲基苯基）磺酸盐被证明是最佳的，但其他烷基和烷氧基衍生物也具有合理的反应性。另一方面，2-硝基苯基和2-噻吩基衍生物是无效的底物。PhMe和THP适合用作溶剂，尽管在PhMe中某些芳基硼酸的反应更快，但在某些情况下仍能获得良好的结果。相反，带有强吸电子基团的芳基硼酸的反应在THP中更成功地进行。包括核苷芳基磺酸盐上的取代基，配体取代基和溶剂在内的几种因素之间的相互作用是成功进行交叉偶联的原因。使用31 P NMR进行了初步研究，以研究Pd（OAc）2的相互作用与配体。在配体和Pd（OAc）2的化学计量比为1：1的情况下，获得了主要物质，可能是环palpalladation的产

  DOI：

  10.1021/jo0513764

文献信息

• Mild and Room Temperature C−C Bond Forming Reactions of Nucleoside C-6 Arylsulfonates
  作者：Mahesh K. Lakshman、Padmaja Gunda、Padmanava Pradhan

  DOI：10.1021/jo0513764

  日期：2005.12.1

  Palladium catalyzed cross coupling of nucleoside arylsulfonates and arylboronic acids has been accomplished under mild conditions and at room temperature. Among three structurally similar ligands that differ in their steric and electronic properties, one yielded an effective catalyst in conjunction with Pd(OAc)2. Of the nucleoside arylsulfonates evaluated, the O6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonate proved

  钯催化的核苷芳基磺酸盐和芳基硼酸的交叉偶联已在温和条件和室温下完成。在三种结构相似，空间和电子性质不同的配体中，一个配体与Pd（OAc）2结合产生了一种有效的催化剂。在所评估的核苷芳基磺酸盐中，O 6-（2,4,6-三甲基苯基）磺酸盐被证明是最佳的，但其他烷基和烷氧基衍生物也具有合理的反应性。另一方面，2-硝基苯基和2-噻吩基衍生物是无效的底物。PhMe和THP适合用作溶剂，尽管在PhMe中某些芳基硼酸的反应更快，但在某些情况下仍能获得良好的结果。相反，带有强吸电子基团的芳基硼酸的反应在THP中更成功地进行。包括核苷芳基磺酸盐上的取代基，配体取代基和溶剂在内的几种因素之间的相互作用是成功进行交叉偶联的原因。使用31 P NMR进行了初步研究，以研究Pd（OAc）2的相互作用与配体。在配体和Pd（OAc）2的化学计量比为1：1的情况下，获得了主要物质，可能是环palpalladation的产