N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂S₂
• 分子量: 307.357
• InChiKey: OGLXXEIZSHIGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 5-(3-氨基苯基)四唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺抑制胰岛素调节的氨肽酶（IRAP）。

  摘要：

  已知血管紧张素IV对胰岛素调节的氨肽酶（IRAP，EC 3.4.11.3）的抑制作用可改善大鼠的记忆力和学习能力。用IRAP在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中进行酶抑制分析，筛选了10500种低分子量化合物，得到了芳基磺酰胺（N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）-4-溴5-氯噻吩-2-磺酰胺），在芳香环的间位含有四唑。合成了这种命中的类似物，并确定了它们的抑制能力。一项小结构与活性的关系研究表明，磺酰胺功能和四唑环对IRAP抑制至关重要。抑制剂表现出中等抑制力，IC 50= 1.1±0.5μ米对于该系列中最好的抑制剂。为了使它们作为研究工具和潜在的认知增强剂具有吸引力，需要进一步优化这类新型的IRAP抑制剂。

  DOI：

  10.1002/open.201402027