(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2',5'-dihydroxy-2-naphthylchalcone；(E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: QGAMHCPUNBQQJU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的合成及其抗炎作用。

  摘要：

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP

  DOI：

  10.1023/a:1011940401754

文献信息

• Cytotoxic 2′,5′-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Yong Kim、Young-Jae You、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01443-5

  日期：2003.2

  A series of 2',5'-dihydroxychalcones were synthesized and evaluated for cytotoxicity against tumor cell lines and human umbilical venous endothelial cells (HUVEC). It was found that chalcones with electron-withdrawing substituents on the B ring exhibited potent cytotoxicity against a variety of tumor cell lines while compounds with electron-releasing groups ere less potent in general. Those compounds with B ring replaced by extended or heteroaromatic rings exhibited significant bioactivity. Several compounds were shown to have marked cytotoxic selectivity towards HUVECs. Especially, among the synthesized compounds. 2-chloro-2'.5'dihydroxychalcone (2-3) showed the highest selectivity index up to 66 in comparison to HCT 116 cells. This Compound also exhibited strong inhibitory effects on the HUVEC tube formation in an in vitro model. When administered into BDF1 mice bearing Lewis lung carcinoma cells at 50 mg kg(-1) day (-1), 2-3 was found to inhibit the growth of tumor mass by 60.5%. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.