6,8-thiaselenooctanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,8-thiaselenooctanoic acid
• 英文别名: 6-selenolipoic acid；5-(Thiaselenolan-3-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₂SSe
• 分子量: 253.224
• InChiKey: GZKOSYKBUIHLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-thiaselenooctanoic acid 在 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N′-benzylidene-5-(1,2-thiaselenolan-3-yl)pentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Monoselenolipoic Acid Derivatives and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents

  摘要：

  以水为溶剂，通过一锅反应从 6，8-二氯辛酸乙酯合成了 6-硒代硫辛酸，并分三步进一步转化为 14 种 N-取代的亚苄基-5-（1，2-噻吩兰-3-基）戊烷氢氮化物。这些化合物表现出中等到较高的抗癌活性，其中一些化合物的活性与顺铂相当。

  DOI：

  10.3184/174751913x13664642709897
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 在 盐酸 、 selenium 、 sodium sulphide nonahydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,8-thiaselenooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Monoselenolipoic Acid Derivatives and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents

  摘要：

  以水为溶剂，通过一锅反应从 6，8-二氯辛酸乙酯合成了 6-硒代硫辛酸，并分三步进一步转化为 14 种 N-取代的亚苄基-5-（1，2-噻吩兰-3-基）戊烷氢氮化物。这些化合物表现出中等到较高的抗癌活性，其中一些化合物的活性与顺铂相当。

  DOI：

  10.3184/174751913x13664642709897

文献信息

• Synthesis of Some Monoselenolipoic Acid Derivatives and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Feng Xu、Zhen Zhen Yang、Jun Rong Jiang

  DOI：10.3184/174751913x13664642709897

  日期：2013.5

  6-Selenolipoic acid was synthesised from ethyl 6, 8-dichlorooctanoate in a one pot reaction with water as solvent, and was further converted in three steps to 14 N-substituted benzylidene-5-(1, 2-thiaselenolan-3-yl) pentanehydr-azides. The compounds exhibited moderate to high anticancer activities, some of them showing activity comparable to that of cisplatin.

  以水为溶剂，通过一锅反应从 6，8-二氯辛酸乙酯合成了 6-硒代硫辛酸，并分三步进一步转化为 14 种 N-取代的亚苄基-5-（1，2-噻吩兰-3-基）戊烷氢氮化物。这些化合物表现出中等到较高的抗癌活性，其中一些化合物的活性与顺铂相当。