bis[N,N'-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis[N,N'-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane
• 英文别名: 1,5-bis[(1'S,2'R)-2',3'-dihydro-2'-hydroxyinden-1'-yl]-1,5-diazacyclooctane；(1S,2R)-1-[5-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,5-diazocan-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: GFWJGUPCWCCUSL-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[N,N'-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane 、 palladium diacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双[N，N'-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷作为独特的金属配体：钯纳米粒子的自组装和在C–C键形成上的催化反应性

  摘要：

  摘要 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）络合物自组装形成钯纳米颗粒。通过加热乙酸钯（II）和双[ N，N在温和的温度下，在二氯乙烷中的'-（2-茚满基）]-1,4-二氮杂环辛烷。1,5-二氮杂环辛烷衍生物钯纳米颗粒已成功地在合成应用中用作非均相催化剂，促进了铃木偶联和在低催化剂负载条件下通过C（sp 3）-H活化形成具有挑战性的C–C键。 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590956
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 bis[N,N'-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  从不饱和亚胺中简便制备 1,5-二氮杂环辛烷：羟基对 [4+4] 二聚化的影响

  摘要：

  不饱和亚胺上的羟基可以很容易地从相应的不饱和醛和 1,2-乙醇胺衍生物中获得，被发现可以有效地激活 [4+4] 二聚反应以产生八元 1,5-二氮杂环辛烷. 基于密度泛函理论计算，除了稳定八元二缩醛之外，还提出了两种亚胺之间的新型 OH-π 相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340859

文献信息

• Facile Preparation of 1,5-Diazacyclooctanes from Unsaturated Imines: Effects of the Hydroxyl Groups on [4+4] Dimerization
  作者：Katsunori Tanaka、Risa Matsumoto、Ambara Pradipta、Yasutaka Kitagawa、Mitsutaka Okumura、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0033-1340859

  日期：——

  Hydroxyl groups on an unsaturated imine, which may be readily obtained from the corresponding unsaturated aldehyde and the 1,2-ethanolamine derivative, were found to efficiently activate a [4+4] dimerization reaction to produce the eight-membered 1,5-diazacyclooctane. A novel OH–π interaction between the two imines, in addition to the stabilization of the eight-membered diacetals, was proposed based

  不饱和亚胺上的羟基可以很容易地从相应的不饱和醛和 1,2-乙醇胺衍生物中获得，被发现可以有效地激活 [4+4] 二聚反应以产生八元 1,5-二氮杂环辛烷. 基于密度泛函理论计算，除了稳定八元二缩醛之外，还提出了两种亚胺之间的新型 OH-π 相互作用。
• Facile Access to Optically Active 2,6‐Dialkyl‐1,5‐Diazacyclooctanes
  作者：Dilyara R. Chulakova、Ambara R. Pradipta、Olga A. Lodochnikova、Danil R. Kuznetsov、Kseniya S. Bulygina、Ivan S. Smirnov、Konstantin S. Usachev、Liliya Z. Latypova、Almira R. Kurbangalieva、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201900938

  日期：2019.11.18

  effectively carried out using hydrogenation over Pearlman's catalyst. This methodology allows the production of a broad range of unprecedented optically active 2,6-dialkyl-1,5-DACO, which could not be accessed by other methods.

  手性取代的1,5-二氮杂环辛烷（1,5-DACO）具有相当重要的意义，并且由于其独特的化学和生物学特性而引起了广泛领域的关注。尽管有潜在的应用前景，但由于其综合可及性方面的困难，尚未对进一步的研究进行优化。在这里，我们报道，通过N-烷基-α，β-不饱和亚胺的正式[4 + 4]环加成反应获得的带有手性助剂的1,5-DACO可以通过亲核烷基化进一步衍生化，得到各种手性取代1， 5-DACO衍生物。使用在Pearlman催化剂上的氢化作用有效地除去了手性助剂。这种方法可以生产出许多前所未有的光学活性的2,6-二烷基-1,5-DACO，这是其他方法无法获得的。
• Bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane as Unique Metal Ligand: Self-Assembly of Palladium Nanoparticles and Catalytic Reactivity on C–C Bond Formation
  作者：Katsunori Tanaka、Katsumasa Fujiki

  DOI：10.1055/s-0036-1590956

  日期：2018.3

  A previously unreported 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex was synthesized using bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane, which was readily prepared via a novel [4+4] homocyclization of the unsaturated imine intermediate generated from acrolein and 1-amino-2-indanol. Interestingly, the 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex self-assembled to form palladium nanoparticles. This approach

  摘要 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）络合物自组装形成钯纳米颗粒。通过加热乙酸钯（II）和双[ N，N在温和的温度下，在二氯乙烷中的'-（2-茚满基）]-1,4-二氮杂环辛烷。1,5-二氮杂环辛烷衍生物钯纳米颗粒已成功地在合成应用中用作非均相催化剂，促进了铃木偶联和在低催化剂负载条件下通过C（sp 3）-H活化形成具有挑战性的C–C键。 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,