2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]but-2-enedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]but-2-enedinitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]but-2-enedinitrile
• 化学式: C₅₆H₃₈N₂
• 分子量: 738.931
• InChiKey: GTGGDQZPRFGUEG-LLSHYXBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]but-2-enedinitrile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以20%的产率得到4,5,9,10,14,15,19,20-Octakis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3,5,7,9,11(23),12,14,16(22),18(21),19-undecaene
  参考文献：
  名称：

  用聚集诱导发射 (AIE) 活性部分取代的四氮杂卟啉的合成和光物理研究

  摘要：

  报道了具有四苯基乙烯 (TPE) 或二苯基菲 (DPP) 部分的游离碱和 ZnII 四氮杂卟啉的合成和表征，这些部分已知具有聚集诱导发射 (AIE) 活性。光谱包含古特曼四轨道模型的特征 Q 和 B 吸收带以及 450-600 nm 区域内较弱的电荷转移带的宽包络。观察到的荧光发射超出 670 nm，并且完全源自大环 S1 状态的衰减，而与使用的激发波长无关。理论计算提供了外围 TPE 或 DPP 部分与中心环之间强电子通信的进一步证据。发现 ZnII 配合物具有相对较高的单线态氧量子产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500726
• 作为产物：
  描述：

  112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]but-2-enedinitrile 、 2,3-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  带有AIE-活性部分的二腈：合成，E / Z异构化和荧光性质

  摘要：

  制备了带有聚集诱导发射（AIE）活性部分[四苯乙烯（TPE）或二苯菲（DPP）]的二腈。化合物4（与TPE相连）和8（与DPP相连）表现出相当大的红移发射，这是由于它们的大斯托克斯位移以及聚集态和固态的强荧光。容易分离两个二腈的纯E和Z立体异构体，并研究了它们的异构化平衡和荧光性质。除了其明显的AIEE行为外，还有4和8 还显示出对外部刺激的各种可逆的铬响应，即溶剂化，压电，汽化和热致变色，使其成为智能材料的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201406128

文献信息

• Dinitriles Bearing AIE-Active Moieties: Synthesis,<i>E</i>/<i>Z</i>Isomerization, and Fluorescence Properties
  作者：Thiago Teixeira Tasso、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201406128

  日期：2015.3.16

  Dinitriles bearing aggregation‐induced emission (AIE)‐active moieties [tetraphenylethylene (TPE) or diphenylphenanthrene (DPP)] were prepared. Compounds 4 (TPE‐linked) and 8 (DPP‐linked) showed considerably redshifted emission resulting from their large Stokes shifts and also strong fluorescence in the aggregated and solid states. Pure E and Z stereoisomers of both dinitriles were easily separated

  制备了带有聚集诱导发射（AIE）活性部分[四苯乙烯（TPE）或二苯菲（DPP）]的二腈。化合物4（与TPE相连）和8（与DPP相连）表现出相当大的红移发射，这是由于它们的大斯托克斯位移以及聚集态和固态的强荧光。容易分离两个二腈的纯E和Z立体异构体，并研究了它们的异构化平衡和荧光性质。除了其明显的AIEE行为外，还有4和8 还显示出对外部刺激的各种可逆的铬响应，即溶剂化，压电，汽化和热致变色，使其成为智能材料的潜在候选者。
• Synthesis and Photophysical Investigation of Tetraazaporphyrin Substituted with Aggregation‐Induced Emission (AIE) Active Moieties
  作者：Thiago Teixeira Tasso、Taniyuki Furuyama、John Mack、Tebello Nyokong、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/ejic.201500726

  日期：2015.11

  tetraphenylethylene (TPE) or diphenylphenanthrene (DPP) moieties that are known to be aggregation-induced emission (AIE) active is reported. The optical spectra contain the characteristic Q and B absorption bands of Gouterman's four-orbital model and a broad envelope of weaker charge-transfer bands in the 450–600 nm region. The observed fluorescence emission lies beyond 670 nm and originates exclusively

  报道了具有四苯基乙烯 (TPE) 或二苯基菲 (DPP) 部分的游离碱和 ZnII 四氮杂卟啉的合成和表征，这些部分已知具有聚集诱导发射 (AIE) 活性。光谱包含古特曼四轨道模型的特征 Q 和 B 吸收带以及 450-600 nm 区域内较弱的电荷转移带的宽包络。观察到的荧光发射超出 670 nm，并且完全源自大环 S1 状态的衰减，而与使用的激发波长无关。理论计算提供了外围 TPE 或 DPP 部分与中心环之间强电子通信的进一步证据。发现 ZnII 配合物具有相对较高的单线态氧量子产率。