(4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-4-ethoxy-2-methylaniline；tert-butyl N-(4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CEKCIDIGSSYIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 仲丁基锂 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-乙氧基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-HT 2C受体激动剂前体

  摘要：

  描述了针对三环吲哚衍生物2的短，可缩放的合成方法，所述三环吲哚衍生物2是5-HT 2C激动剂1的合成的中间体。合成开始于将便宜的4-硝基-3-甲基苯酚（11）进行Williamson醚化，然后还原为相应的苯胺13，然后进行Boc保护。通过锂化将14中的甲基酰化，得到γ-氯酮16，将其进行酸促进的吲哚形成，得到17。在最后的步骤，加入NaOH引起的Boc保护基，随后直接分子内亲核取代的水解裂解产生了目标分子2中的65％以上六个步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/op050065s
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、210.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4-ethoxy-2-methylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-HT 2C受体激动剂前体

  摘要：

  描述了针对三环吲哚衍生物2的短，可缩放的合成方法，所述三环吲哚衍生物2是5-HT 2C激动剂1的合成的中间体。合成开始于将便宜的4-硝基-3-甲基苯酚（11）进行Williamson醚化，然后还原为相应的苯胺13，然后进行Boc保护。通过锂化将14中的甲基酰化，得到γ-氯酮16，将其进行酸促进的吲哚形成，得到17。在最后的步骤，加入NaOH引起的Boc保护基，随后直接分子内亲核取代的水解裂解产生了目标分子2中的65％以上六个步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/op050065s

文献信息

• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03