1-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(2-methoxyethenyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JCAJGMPCEJPLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)benzene 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 邻甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到1-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及如式I的吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物及其制备方法和应用。实验证明，本发明所涉及的吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物中部分化合物对肿瘤细胞株具有很强的抑制作用；部分吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物具有很好的神经细胞保护作用；部分吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物对热休克蛋白Hsp90具有很强的抑制作用。

  公开号：

  CN104370793B

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Protective Effects of Marine Alkaloid Neolamellarin A Derivatives against Glutamate Induced PC12 Cell Apoptosis
  作者：Kai Zhang、Xian Guan、Xiao Zhang、Lu Liu、Ruijuan Yin、Tao Jiang

  DOI：10.3390/md20040262

  日期：——

  In 2018, we reported the synthesis and the neuroprotective activity in PC12 cells of 3,4-bisaryl-N-alkylated permethylated Neolamellarin A derivatives. In this report, another series of 15 different 3,4-bisaryl-N-acylated permethylated Neolamellarin A derivatives were synthesized, and the outstanding protective effects of these compounds against glutamate induced PC12 cell apoptosis were presented

  从海绵中提取的海洋生物碱具有多种生物活性和潜在的药用价值。吡咯衍生的板层素类生物碱，尤其是它们的过甲基衍生物，表现出低细胞毒性和强大的 MDR 逆转活性。Neolamellarin A 是一种从海洋动物海绵中提取的新型片层状生物碱。2015年，我们报道了全甲基化新层胺A及其衍生物的合成方法。2018年，我们报道了3,4-双芳基-N-烷基化全甲基化新层胺A衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性。在本报告中，另一个系列 15 种不同的 3,4-双芳基-N合成了α-酰化全甲基化新层胺A衍生物，并对这些化合物对谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡的突出保护作用进行了介绍和讨论。这些具有低细胞毒性和优越的神经保护活性的新层胺 A 衍生物可能有可能被开发成对抗谷氨酸诱导的神经细胞凋亡的拮抗剂。
• Structure–activity relationship study of E6 as a novel necroptosis inducer
  作者：Jianfeng Mou、Ann Park、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.038

  日期：2015.8

  Necroptosis inducers represent a promising potential treatment for drug-resistant cancer. We herein describe the structure modification of E6, which was identified recently as a potent and selective necroptosis inducer. The studies described herein demonstrate for the first time that functionalized biphenyl derivatives possess necroptosis inducer activity. Furthermore, these studies have led to the identification of two promising compounds (5h and 5j) that can be used for further optimization studies as well as mechanism of action investigations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Merriman, Gregory H.; Fink, David M.; Freed, Brian S., Synlett, 2000, # 1, p. 137 - 139
  作者：Merriman, Gregory H.、Fink, David M.、Freed, Brian S.、Kurys, Barbara E.、Pavlek, Shelly、Varriano, Jennifer、Paulus, Erich F.

  DOI：——

  日期：——