地伐普隆 | 90808-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 地伐普隆
• 英文名称: (6-ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenylmethanone
• 英文别名: Ru 32698；Divaplon；(6-ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 90808-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: NRJVHCSYLGLURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地伐普隆 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3-bromo-6-ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo<1,2-a>pyrimidin-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  (Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenylmethanones and related compounds as potential nonsedative anxiolytics

  摘要：

  Several series of heterocyclic carboxylic esters were found to be active in the benzodiazepine receptor binding assay, a typical example being ethyl 7-ethyl-5-methoxyimidazo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate (4b) with an IC50 of 150 nM. The corresponding phenylmethanone 5d was more potent with an IC50 of 14 nM and was orally active in animal models thought to predict anxiolytic effects. The synthesis of a large number of compounds resulted in the optimization of this activity in a series of (imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenylmethanones of which compounds 7e, 8b, 8h, 8j, and 8k were equipotent with chlordiazepoxide while exhibiting reduced anticonvulsant activity, little or no muscle relaxation, and negligible sedative effects.

  DOI：

  10.1021/jm00401a025
• 作为产物：
  描述：

  生成 地伐普隆
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyrimidines and their salts useful for treating anxiety

  摘要：

  该专利涉及一类新型咪唑并[1,2-a]嘧啶化合物，其化学式为： ##STR1## 其中，R选自以下组：1到8个碳原子的烷基，2到8个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，6到12个碳原子的芳基，噻吩基和吡啶基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。R1和R2分别选自以下组：氢，1到8个碳原子的烷基，2到5个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，苯甲基和苯乙基，或者一起形成3到5个碳原子的烷基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。X选自以下组：氧和硫，R3为1到5个碳原子的烷基。该化合物具有抗焦虑活性，还涉及其新型中间体及其无毒、药学上可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US04532243A1

文献信息

• Imidazo(1,2-a)pyrimidines and their salts useful for treating anxiety
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04532243A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Novel imidazo[1,2-a]pyrimidines of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, thienyl and pyridyl, each of said group being optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy and alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, trifluoromethyl, amino, alkylamino of 1 to 5 alkyl carbon atoms and dialkylamino with alkyl of 1 to 5 carbons atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 12 carbon atoms, benzyl and phenethyl, or taken together form alkylene of 3 to 5 carbon atoms, each of said groups being optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy and alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, trifluoromethyl, amino, alkylamino of 1 to 5 alkyl carbon atoms and dialkylamino with alkyls of 1 to 5 carbon atoms, X is selected from the group consisting of oxygen and sulfur and R.sub.3 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, having anxiolytic activity and novel intermediates.

  该专利涉及一类新型咪唑并[1,2-a]嘧啶化合物，其化学式为： ##STR1## 其中，R选自以下组：1到8个碳原子的烷基，2到8个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，6到12个碳原子的芳基，噻吩基和吡啶基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。R1和R2分别选自以下组：氢，1到8个碳原子的烷基，2到5个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，苯甲基和苯乙基，或者一起形成3到5个碳原子的烷基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。X选自以下组：氧和硫，R3为1到5个碳原子的烷基。该化合物具有抗焦虑活性，还涉及其新型中间体及其无毒、药学上可接受的酸加成盐。
• 3, 4-dihydro-2(IH)-quinolinone and 2(1H)-quinolinone derivatives
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080103154A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and 2(1H)-quinolinone derivatives, their acceptable acid addition salts, solvates, hydrates and polymorphs thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by atypical antipsychotic agents. The invention further provides methods for using a compound of this invention to determine concentrations of a corresponding 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone or 2(1H)-quinolinone compound, particularly in biological fluids, and to determine metabolism patterns of that 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone or 2(1H)-quinolinone compound.

  本发明涉及新颖的3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮和2(1H)-喹啉酮衍生物，它们的可接受酸盐、溶剂化合物、水合物和多晶体。本发明还提供了包含该发明化合物的组合物，并将这些组合物用于治疗通过非典型抗精神病药物有益治疗的疾病和症状的方法。本发明还提供了使用本发明化合物测定相应的3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮或2(1H)-喹啉酮化合物的浓度，特别是在生物液体中，以及确定该3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮或2(1H)-喹啉酮化合物的代谢模式的方法。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Nouvelles imidazo/1,2-a/pyrimidines et leurs sels, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0104104A1

  公开（公告）日：1984-03-28

  L'invention a pour objet les nouvelles imidazo/1,2-a/ pyrimidines 1 : où R est un alcoyle (1-8C), un alcényle (2-8C), un cycloalcoyle (3-7C), un cycloalcoylalcoyle (4-12C), un aryle (6-12C), un thiényle ou pyridyle, éventuellement substitué R, et R2 représentent un hydrogène, un alcoyle (1-8C), un alcényle (2-5C), un cycloalcoyle (3-7C), un cycloalcoylalcoyle (4-12C), un benzyle ou un phénéthyle, ou R, et R2 forment un alcoylène (3-5C), R1 et R2 pouvant être substitués, X est un oxygène ou un soufre, R3 est un alcoyle (1-5C), ainsi que leurs sels d'acides, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments, notamment anxiolytiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及新的咪唑/1,2-a/嘧啶 1： 其中R是烷基(1-8C)、烯基(2-8C)、环烷基(3-7C)、环烷烃基(4-12C)、芳基(6-12C)、噻吩基或吡啶基，任选取代的R和R2代表氢、烷基(1-8C)、烯基(2-5C)、环烷基(3-7C)、环烷烃基(4-12C)、苄基或苯乙基、或 R 和 R2 组成亚烷基（3-5C），R1 和 R2 有可能被取代，X 是氧或硫，R3 是烷基（1-5C），以及它们的酸盐、制备过程和中间体、作为药物（尤其是抗焦虑药）的用途和含有它们的组合物。
• A method for treating vascular headaches
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：EP1839657A2

  公开（公告）日：2007-10-03

  The present invention provides methods for treating migraine headache. The methods useful according to the invention involve the treatment of patients who experience symptoms of migraine headache with compounds that directly or indirectly activate GABAA receptors.

  本发明提供了治疗偏头痛的方法。根据本发明，有用的方法包括用直接或间接激活 GABAA 受体的化合物治疗出现偏头痛症状的患者。