地屈孕酮二(乙烯缩醛) | 5488-51-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地屈孕酮二(乙烯缩醛)
• 中文别名: 去氢孕酮中间体
• 英文名称: 9β,10α-dehydroprogesterone diethylene ketal
• 英文别名: 9β,10α-pregna-5,7-diene-3,20-dione cyclic bis(ethylene acηle)；Dydrogesterone bis(Ethylene Acetal)；(9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 5488-51-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: CFZNXPSHLNMZGD-BFRACDOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-165 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

应用

去氢孕酮中间体可用于有机合成和医药生产，是实验室研发及医药化工合成中的重要成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地屈孕酮二(乙烯缩醛) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96.8%的产率得到7-Dehydro-9β,10α-progesteron
  参考文献：
  名称：

  一种甾体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在卤代烃溶剂中，在质量分数为20％～35％的氯化氢‑醇溶液的存在下，将化合物2进行如下所示的反应得到地屈孕酮即可。本发明的制备方法能够：1)适合工业化生产、环境友好；2)产物纯度高，杂质含量可控，对于地屈孕酮的产业化和质量可控性产生积极的作用。

  公开号：

  CN114249790A
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 地屈孕酮二(乙烯缩醛)
  参考文献：
  名称：

  一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺，以易得的黄体酮为原料，通过羰基保护、溴代、脱溴、光化学开环反应、光化学闭环反应、脱保护、双键异构的步骤制得地屈孕酮，具有起始原料易得、各步骤均易实现、收率较高的优点，且操作简便、绿色环保，易于放大至工业生产。

  公开号：

  CN110818760B

文献信息

• 一种地屈孕酮中间体的制备方法
  申请人：宁波东隆智能科技有限公司

  公开号：CN111171101B

  公开（公告）日：2023-04-11

  一种地屈孕酮中间体的制备方法，其特征在于，以溶解于有机溶剂中的5,7‑二烯甾体化合物得到溶液为原料，进行光催化反应、分离后得到所述的地屈孕酮中间体，其中，所述的5,7‑二烯甾体化合物为7‑去氢孕烯醇酮醋酸酯、孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮二乙烯缩酮、7‑去氢孕烯醇酮、麦角甾醇或孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮‑3‑乙烯缩酮，光催化反应使用的灯具包括波长范围为295‑335nm的LED紫外灯。本发明涉及的地屈孕酮中间体的制备方法，收率高、成本低、更加安全环保。
• [EN] PRODUCTION PROCESS CAPABLE OF INDUSTRIALLY SYNTHESIZING DYDROGESTERONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION CAPABLE DE SYNTHÉTISER INDUSTRIELLEMENT DE LA DYDROGESTÉRONE<br/>[ZH] 一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺
  申请人：UNIV GUANGXI NORMAL

  公开号：WO2021093494A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  公开了一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺，以易得的黄体酮为原料，通过羰基保护、溴代、脱溴、光化学开环反应、光化学闭环反应、脱保护、双键异构的步骤制得地屈孕酮，具有起始原料易得、各步骤均易实现、收率较高的优点，且操作简便、绿色环保，易于放大至工业生产。
• 一种深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法
  申请人：上海善施科技有限公司

  公开号：CN117946198A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明提供一种深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法，涉及地屈孕酮中间体领域。该深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法，其方法的核心为以深紫外LED为光源，将9α,10β‑去氢黄体酮二乙二缩酮转化为地屈孕酮关键中间体9β,10α‑去氢黄体酮二乙二缩酮。本发明采用微通道连续流反应器替代传统釜式反应器，相对于传统的釜式反应器，反应时间大幅减少，目标产物收率大幅度提高，有利于工业化生产，利于工业化提高产能，最高可达40%，并且相对于传统工艺，反应时间缩短，单次反应时间20分钟，反应更加安全可控，能耗较低，同时避免传统工艺需要高压汞灯，减少环境污染。
• 一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110818760B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺，以易得的黄体酮为原料，通过羰基保护、溴代、脱溴、光化学开环反应、光化学闭环反应、脱保护、双键异构的步骤制得地屈孕酮，具有起始原料易得、各步骤均易实现、收率较高的优点，且操作简便、绿色环保，易于放大至工业生产。
• 一种甾体化合物的制备方法
  申请人：扬州奥锐特药业有限公司

  公开号：CN114249790A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种甾体化合物的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在卤代烃溶剂中，在质量分数为20％～35％的氯化氢‑醇溶液的存在下，将化合物2进行如下所示的反应得到地屈孕酮即可。本发明的制备方法能够：1)适合工业化生产、环境友好；2)产物纯度高，杂质含量可控，对于地屈孕酮的产业化和质量可控性产生积极的作用。