3-(1H-indol-3-yl)-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-inden-1-one
• 英文别名: 3-(indol-3'-yl)inden-1-one；3-(1H-indol-3-yl)inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: MHLJLOMSUREAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-inden-1-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到4-(indol-3'-yl)carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Hammouda, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,3-茚满二酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的吲哚和吡咯与1,3-二羰基化合物的直接偶联

  摘要：

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505345

文献信息

• Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Gabriele Bianchi、Gaetano D'Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200505345

  日期：2006.2

  The gold-catalysed direct couplings of indoles 1 and pyrroles 5 with 1,3-dicarbonyls 2 is described. This new method for CC bond formation allows high functional group tolerance, regioselectivity, and scope under relatively mild conditions. Moreover, the 3-alkenylindoles 3 can be readily available through gold-catalysed sequential cyclization/alkenylation reaction of 2-alkynylanilines derivatives 4

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。
• FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an expedient synthesis of 3-substituted indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Praneeth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.166

  日期：2008.1

  Indoles undergo smooth alkylation at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of 3-substituted indoles in excellent yields and with high E-selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hammouda, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1181 - 1184
  作者：Hammouda, M.

  DOI：——

  日期：——
• Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.069

  日期：2011.7

  Direct alkenylation of indoles at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds under Bronsted acidic ionic liquid catalysis has been developed. The yields were excellent, and the catalyst can be reused at least six times without noticeable loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.