9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane
• 英文别名: 16-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecadeuteriohexadecane
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 322.207
• InChiKey: HNTGIJLWHDPAFN-OISRNESJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane 、 potassium thioacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以767 mg的产率得到9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16-(heptadecadeuterio)hexadecyl-1-thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry

  摘要：

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1541
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 1-溴辛烷-d17 在 碘 、 magnesium 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane
  参考文献：
  名称：

  The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry

  摘要：

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1541