9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane
• 英文别名: 16-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecadeuteriohexadecane
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 322.207
• InChiKey: HNTGIJLWHDPAFN-OISRNESJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane 、 potassium thioacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以767 mg的产率得到9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16-(heptadecadeuterio)hexadecyl-1-thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry

  摘要：

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1541
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 1-溴辛烷-d17 在 碘 、 magnesium 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-(heptadecadeuterio)-1-bromohexadecane
  参考文献：
  名称：

  The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry

  摘要：

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1541

文献信息

• The preparation of three new partially deuterated hexadecanethiols for applications in surface chemistry
  作者：Erin E. Sheepwash、Paul A. Rowntree、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/jlcr.1541

  日期：2008.10.30

  The synthesis of three partially deuterated hexadecanethiols has been achieved. Thiols CH3(CH2)7(CD2)8SH, CD3(CD2)7(CH2)8SH and CD3(CH2)15SH were targeted, as these compounds, after formation of self-assembled monolayers on Au(1 1 1) or Au nanoparticles, can provide mechanistic information pertaining to reactive atom migrations within the assembly. The syntheses of each of these compounds called upon Grignard coupling chemistry, which was activated by Li2CuCl4. Applicable deuterium containing fragments were either commercially obtained or constructed from by way of an inexpensive and efficient ring opening, protection and dimerization of THF-d8. Sulfur incorporation was by thiolacetate substitution or addition reactions. The protocols presented possess general applicability in a number of syntheses requiring block-deuterated fattyalkyl sections. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经实现了三种部分氘代十六烷基硫醇的合成。这些目标化合物包括CH3(CH2)7(CD2)8SH、CD3(CD2)7(CH2)8SH和CD3(CH2)15SH，它们在Au(111)面或金纳米颗粒上形成自组装单层后，可以提供有关组装体内反应性原子迁移机制的信息。每种化合物的合成都采用了格氏偶联化学作为关键步骤，并由Li2CuCl4激活。适用的含氘片段或从市场上获得，或通过THF-d8的开环、保护和二聚化这一成本低廉且高效的方法构建。硫的引入则通过硫醇乙酸酯的取代或加成反应完成。本文介绍的合成方案具有普遍适用性，可应用于需要块状氘代脂肪烷基段的一系列合成中。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.