2-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-((2,3-Dihydroxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione；2-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: GWVQPIVMYCFYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 2-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到4-(2,3-Dihydroxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和表征2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物的淀粉样蛋白原纤维的体外定量

  摘要：

  淀粉样蛋白聚集的及时检测在退化性神经系统疾病（如阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和系统性淀粉样变性病）的治疗中具有关键作用。硫黄素T（ThT）是一种用于检测淀粉样蛋白的染料。然而，由于正电荷和低亲脂性，ThT不能穿过血屏障。在本研究中，合成了多种2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物5a - 5j作为鉴定淀粉样蛋白的中性荧光探针候选物。在这些化合物中，仅选择化合物2-（2-羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮5a用于进一步检查，因为其荧光强度在与淀粉样聚集体相互作用时显示出明显的增加。化合物5a将其与标准和常规探针（如ThT）进行比较。化合物5a在其指定的波长下被激发，并且在存在不同浓度的蛋白质/肽（淀粉状蛋白聚集和天然蛋白质）的情况下记录了荧光发射信号。根据获得的结果，可以看出2-（2-羟基亚苄基）-1，3-茚满二酮5a选择性地且特异性地结合淀粉样原纤维，例如ThT。由于合成化合物5a的电荷中性和高亲脂

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01776-2

文献信息

• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.