7-O-allylnaringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-allylnaringenin
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-prop-2-enoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: YXRHKNYHUXTYGW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-柚皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-O-allylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  柚皮素衍生物的微生物转化

  摘要：

  (±)-7-O-异戊二烯基柚皮素 (7-PN, 1) 和 (±)-7-O-烯丙基柚皮素 (7-AN, 2) 的微生物转化已分离出四种代谢物 (3-6)。这些新化合物的结构被鉴定为 5,4'-dihydroxy-7-O-[(2E)-4-hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl]flavanone (3), 5,4'-二羟基-7-O-(2,3-二羟基-3-甲基丁基)黄烷酮 (4)、5,4'-二羟基-7-O-(2,3-二羟基丙基)黄烷酮 (5) 和 5-O-基于光谱的 β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-烯丙基-4'-羟基黄烷酮 (6)。使用 DPPH（2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl）评估了化合物 1-6 的自由基清除能力。衍生物 3-6 表现出比其相应的底物 1 和 2 更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0916-z

文献信息

• Microbial transformation of naringenin derivatives
  作者：Yina Xiao、Ik-Soo Lee

  DOI：10.1007/s12272-017-0916-z

  日期：2017.6

  Microbial transformations of (±)-7-O-prenylnaringenin (7-PN, 1) and (±)-7-O-allylnaringenin (7-AN, 2) have isolated four metabolites (3–6). Structures of these novel compounds were identified as 5,4′-dihydroxy-7-O-[(2E)-4-hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl]flavanone (3), 5,4′-dihydroxy-7-O-(2,3-dihdroxy-3-methylbutyl)flavanone (4), 5,4′-dihydroxy-7-O-(2,3-dihdroxypropyl)flavanone (5), and 5-O-β-D-gluco

  (±)-7-O-异戊二烯基柚皮素 (7-PN, 1) 和 (±)-7-O-烯丙基柚皮素 (7-AN, 2) 的微生物转化已分离出四种代谢物 (3-6)。这些新化合物的结构被鉴定为 5,4'-dihydroxy-7-O-[(2E)-4-hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl]flavanone (3), 5,4'-二羟基-7-O-(2,3-二羟基-3-甲基丁基)黄烷酮 (4)、5,4'-二羟基-7-O-(2,3-二羟基丙基)黄烷酮 (5) 和 5-O-基于光谱的 β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-烯丙基-4'-羟基黄烷酮 (6)。使用 DPPH（2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl）评估了化合物 1-6 的自由基清除能力。衍生物 3-6 表现出比其相应的底物 1 和 2 更强的抗氧化活性。