naringenin 4'-O-β-neohesperidoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringenin 4'-O-β-neohesperidoside
• 英文别名: (2S)-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: OMTDDSGSNPCORS-ZPHOTFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naringenin 4'-O-β-neohesperidoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479