(E)-4-(furan-2-ylmethyleneamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(furan-2-ylmethyleneamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-((2-Furylmethylene)amino)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 360.393
• InChiKey: WPPGQXRWYOGHEA-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 、 (E)-4-(furan-2-ylmethyleneamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(2-fluorophenyl)(6-(furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪具有呋喃和噻吩核的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计，合成并评价了26种新颖的含呋喃和噻吩核的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物对四种癌细胞系PC-3，HepG2，A549和MCF-7具有中等至强效的抗增殖活性。特别是，与阳性对照氟尿嘧啶相比，化合物32在抑制HepG2，PC-3和A549细胞增殖方面显示出十一倍，三倍和两倍的改善，IC 50值分别为5.09、3.70和12.74μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，最有前途的化合物32在PC-3细胞中对G2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 盐酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-(furan-2-ylmethyleneamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪具有呋喃和噻吩核的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计，合成并评价了26种新颖的含呋喃和噻吩核的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物对四种癌细胞系PC-3，HepG2，A549和MCF-7具有中等至强效的抗增殖活性。特别是，与阳性对照氟尿嘧啶相比，化合物32在抑制HepG2，PC-3和A549细胞增殖方面显示出十一倍，三倍和两倍的改善，IC 50值分别为5.09、3.70和12.74μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，最有前途的化合物32在PC-3细胞中对G2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.053