地西他滨杂质2(Β-异构体) | 78185-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 地西他滨杂质2(Β-异构体)
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: Decitabine Impurity 2 (beta-Isomer)；[(2R,3S,5R)-5-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 78185-65-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: MTMWQYDEGWXCTH-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地西他滨杂质2(Β-异构体) 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Hoffer et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 4112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 地西他滨杂质2(Β-异构体)
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Halofuranose Derivatives with the Desired α-Configuration

  摘要：

  AbstractChlorination of ribofuranose or 2‐deoxyribofuranose derivatives was carried out in a 1,4‐dioxane solution of hydrogen chloride. This improved procedure allowed the syntheses of 1‐chloro‐α‐D‐ribofuranose and 1‐chloro‐2‐deoxy‐α‐D‐ribofuranose derivatives and offered ease of handling, high yield, and the stereo‐controlled α‐configuration at C‐I.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700062

文献信息

• Modular Synthesis of 5-Substituted Furan-2-yl C-2′-Deoxyribonucleosides and Biaryl Covalent Base-Pair Analogues
  作者：Jan Bárta、Lenka Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201000726

  日期：——

  A modular and efficient synthesis of 5-(hetero)arylfuran C-2'-deoxyribonucleosides was developed. Friedel-Crafts C-glycosidation of 2-bromofuran with toluoyl-protected methyl 2'-deoxyribofuranoside in the presence of BF 3 ·Et 2 O gave 5-bromofuran C-nucleosides, which were used as key intermediates for Stille or Suzuki coupling with (hetero)arylstannanes or boronic acids to afford a series of 5-(hetero)arylfuran

  开发了一种模块化和高效的 5-(杂) 芳基呋喃 C-2'-脱氧核糖核苷合成方法。在 BF 3 ·Et 2 O 存在下，2-溴呋喃与甲苯甲酰基保护的甲基 2'-脱氧呋喃核糖苷的 Friedel-Crafts C-糖苷化得到 5-溴呋喃 C-核苷，其用作 Stille 或 Suzuki 偶联的关键中间体 (杂）芳基锡烷或硼酸以提供一系列 5-（杂）芳基呋喃 C-核苷。5-硼呋喃 C-核苷通过溴呋喃与双（频哪醇二硼）的 Suzuki 偶联或通过 Ir 催化的呋喃 C-H 硼酸化制备，并用于与 5-溴杂芳基 C-核苷交叉偶联以提供新的共价类似物核苷对。标题 5-arylfuran C-nucleosides 具有有趣的荧光特性，可用于生物分子的荧光标记。
• Characterization of Imidazo[4,5- <i>d</i> ]Pyridazine Nucleosides as Modulators of Unwinding Reaction Mediated by West Nile Virus Nucleoside Triphosphatase/Helicase: Evidence for Activity on the Level of Substrate and/or Enzyme
  作者：Peter Borowski、Melanie Lang、Annemarie Haag、Herbert Schmitz、Joonho Choe、Huan-Ming Chen、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1128/aac.46.5.1231-1239.2002

  日期：2002.5

  inhibitors of enzymes that unwind DNA or RNA. In the present study we describe the synthesis and properties of some nucleoside analogues that interact with double-stranded DNA but that, in contrast, facilitate the unwinding reaction mediated by West Nile (WN) virus nucleoside triphosphatase (NTPase)/helicase. The nucleoside analogues described, 1-(2'-O-methyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d]pyridazine-4

  与DNA或RNA相互作用的化合物通常充当释放DNA或RNA的酶的抑制剂。在本研究中，我们描述了一些与双链DNA相互作用的核苷类似物的合成和性质，但与此相反，它们促进了由西尼罗河（WN）病毒核苷三磷酸酶（NTPase）/解旋酶介导的解旋反应。所描述的核苷类似物，1-（2'-O-甲基-β-D-核呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮（HMC-HO4），1-（ β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮和1-（2'-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）二酮，均含有咪唑并[4,5-d]哒嗪环系统。发现对解旋酶活性的增强作用的程度取决于DNA底物暴露于化合物的时间及其浓度。然而，已发现核苷类似物能够通过在酶水平上起作用的机制解偶联酶的ATP酶和解旋酶活性。因此，在HMC-HO4的情况下，与酶的直接相互作用导
• Preparation of pyridine-stretched 2'-deoxyhypoxanthosine phosphoramidite
  作者：Russell Clayton、Michael L. Davis、Wei Li、William Fraser、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.075

  日期：——

  Pyridine-stretched 2!-deoxyhypoxanthosine (strH) phosphoramidite was prepared in eight steps from Hoffer’s sugar (2!-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride). Improved synthesis of the Hoffer sugar was achieved without need for distillation or chromatographic separation of intermediates, or use of gaseous HCl. Conditions were optimised to provide a key nitrile intermediate for

  吡啶拉伸的 2!-脱氧次黄嘌呤 (strH) 亚磷酰胺由霍弗氏糖 (2!-脱氧-3,5-二-O-(对甲苯酰)-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯) 分八步制备。无需蒸馏或色谱分离中间体，或使用气态 HCl，即可改进 Hoffer 糖的合成。优化条件以提供用于制备 strH 的关键腈中间体，其中 4(5)-硝基咪唑的铯盐使用 Hoffer 糖进行糖基化。腈中间体还用于制备吡啶拉伸的2'-脱氧腺苷（strA）和吡啶拉伸的2'-脱氧-二氨基嘌呤（strD）。初步研究表明，与 Watson-Crick 胸腺嘧啶-腺嘌呤碱基对相比，strH 与腺嘌呤形成更强的、大小扩大的碱基对。
• Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Fritz Hansske

  DOI：10.1021/ja00350a052

  日期：1983.6
• Template-Directed DNA Photoligation via α-5-Cyanovinyldeoxyuridine
  作者：Masayuki Ogino、Yoshinaga Yoshimura、Akio Nakazawa、Isao Saito、Kenzo Fujimoto

  DOI：10.1021/ol050709g

  日期：2005.7.1

  We describe an efficient template-directed photoligation of oligodeoxynucleotides (ODNs) using alpha-5-cyanovinyldeoxyuridine (alpha U-C). An efficient photoligation was produced by photoirradiation of an ODN containing alpha U-C at the 3 ' end with an ODN containing thymine at the 5 ' end in the presence of a template ODN. This photoligation method is a new and efficient way to synthesize branched ODNs.