2-(2'-iodophenyloxy)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2'-iodophenyloxy)cyclohexanone
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: IFJHWPPFPCIUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-iodophenyloxy)cyclohexanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联用于酮的合成

  摘要：

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202213646
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(2'-iodophenyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  CN116715643

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。
• Palladium-catalyzed intramolecular annulation of difluoroalkenes to difluoro- and trifluoromethylated indane analogs
  作者：Yongxi Li、Guangwu Sun、Xihang He、Honggui Lv、Bing Gao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110115

  日期：2023.5

  An intramolecular annulation strategy has been developed for the synthesis of fluoroalkylated indane-type analogs. The difluoromethyl and trifluoromethyl functional motifs could be derived from gem-difluoroalkenes through this palladium-catalyzed reaction. This method is also extendable to other fluoroalkenes and multi-component reactions.

  已经开发了一种用于合成氟烷基化茚满类类似物的分子内环化策略。通过这种钯催化的反应，二氟甲基和三氟甲基功能基序可以衍生自偕二氟烯烃。该方法也可扩展到其他氟代烯烃和多组分反应。
• Palladium‐Catalyzed Defluorinative Coupling of Difluoroalkenes and Aryl Boronic Acids for Ketone Synthesis
  作者：Guangwu Sun、Herui Liu、Xiu Wang、Wenbo Zhang、Wenjun Miao、Qinyu Luo、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202213646

  日期：2023.1.2

  A palladium-catalyzed defluorinative coupling reaction of gem-difluoroalkenes and aryl boronic acids affords ketones with an α-all-carbon quaternary center. The vinyl difluoromethylene motif serves as an in situ carbonyl precursor that is unprecedented in transition-metal-catalyzed coupling reactions. The key difluoroalkyl palladium(II) RCF2−PdII intermediate and related organometallic species were

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。
• CN116715643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——