6,7,8,9-tetrahydro-9-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-[2-14C]pyrimido[4,5-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-9-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-[2-14C]pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 4-[2-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro(214C)pyrimidino[4,5-b]indol-9-yl)ethyl]morpholine
• 化学式: C₂₄H₃₆N₆O
• 分子量: 426.578
• InChiKey: UCTBRBDQLGKNHH-WOXQXGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-9-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-[2-14C]pyrimido[4,5-b]indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 9-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-[2-14C]pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several isotopically labeled pyrrolo[1,3-d]pyrimidine analogs

  摘要：

  四种新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物已被制备，这些化合物显示出在哮喘和神经退行性疾病治疗中的潜力，并且已经用放射性同位素标记，其中一个例子还使用了多种稳定同位素标记，用于药物开发过程中的ADME研究。合成中使用了同位素标记的2,4,6-三取代嘧啶作为共同的构建单元，该化合物可从同位素标记的尿素中容易制备而成。通过与溴酮的环化反应，生成了环结构的吡咯并[2,3-d]-嘧啶，展现出优雅的合成效率，合成示例包括结构4、5、8和12。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.506
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-[2-14C]pyrimidinamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-9-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-[2-14C]pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several isotopically labeled pyrrolo[1,3-d]pyrimidine analogs

  摘要：

  四种新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物已被制备，这些化合物显示出在哮喘和神经退行性疾病治疗中的潜力，并且已经用放射性同位素标记，其中一个例子还使用了多种稳定同位素标记，用于药物开发过程中的ADME研究。合成中使用了同位素标记的2,4,6-三取代嘧啶作为共同的构建单元，该化合物可从同位素标记的尿素中容易制备而成。通过与溴酮的环化反应，生成了环结构的吡咯并[2,3-d]-嘧啶，展现出优雅的合成效率，合成示例包括结构4、5、8和12。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.506

文献信息

• Synthesis of several isotopically labeled pyrrolo[1,3-d]pyrimidine analogs
  作者：John A. Easter、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.506

  日期：2001.10.15

  Four members of a novel class of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that show potential for the treatment of asthma and neurodegenerative disorders, have been prepared with radioisotope labels and in one case with multiple stable isotope labels for ADME studies as part of the drug development process. The syntheses utilize an isotopically labeled 2,4,6-trisubstituted pyrimidine as a common building block, readily prepared from isotopically labeled urea. Cyclizations of the pyrimidine with bromo-ketones generate the ring fused pyrrolo[2,3-d]-pyrimidines with elegant efficiency as demonstrated by the preparation of structures 4, 5, 8 and 12. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物已被制备，这些化合物显示出在哮喘和神经退行性疾病治疗中的潜力，并且已经用放射性同位素标记，其中一个例子还使用了多种稳定同位素标记，用于药物开发过程中的ADME研究。合成中使用了同位素标记的2,4,6-三取代嘧啶作为共同的构建单元，该化合物可从同位素标记的尿素中容易制备而成。通过与溴酮的环化反应，生成了环结构的吡咯并[2,3-d]-嘧啶，展现出优雅的合成效率，合成示例包括结构4、5、8和12。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.