2-(4-trifluoromethylphenylacyl)thio-1,N⁶-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenylacyl)thio-1,N⁶-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-triphosphate
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethyl-phenylacyl)-thio-1, N6-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-triphosphate；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[5-[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]sulfanylimidazo[2,1-f]purin-3-yl]oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₅O₁₃P₃S
• 分子量: 733.406
• InChiKey: VDKCYMWFIZAWDB-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 三正丁胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-trifluoromethylphenylacyl)thio-1,N⁶-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的模板竞争性抑制剂：设计，合成和抑制活性。

  摘要：

  我们报告设计，合成和模板类竞争性新型逆转录酶抑制剂（TCRTIs）的活性研究。TCRTI是在我们实验室中合成的一系列基于dATP的模板竞争性DNA聚合酶抑制剂的1，N（6）-乙炔类似物（Moore，BM; Jalluri，R .; Doughty，MB Biochemistry 1996，35，11634）。因此，核苷酸2-（4-叠氮苯酰基）thio-1，N（6）-乙烯基2'-脱氧腺苷5'-三磷酸1，四氟类似物2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯酰基）-1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷5'-三磷酸2硫代及其类似物是通过2-thio-1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷5'-单磷酸的烷基化合成的与相应的氯或溴代烷基卤化物一起转化为三磷酸酯。从动力学上来说 核苷酸1和2都是逆转录酶相对于模板/引物的竞争性抑制剂，K（i）分别为8.0和7.4 microM，非竞争性抑制剂相对

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00297-8

文献信息

• Template-competitive inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase: design, synthesis and inhibitory activity
  作者：Ke Li、Weiying Lin、Kar Hua Chong、Bob M. Moore、Michael B. Doughty

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00297-8

  日期：2002.3

  5'-triphosphate 2 and its analogues were synthesized by alkylation of 2-thio-1,N(6)-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate with the corresponding chloro- or bromo-alkyl halides and converted to the triphosphate. Kinetically, nucleotides 1 and 2 are both competitive inhibitors of reverse transcriptase versus template/primer with K(i)'s of 8.0 and 7.4 microM, respectively, and non-competitive inhibitors versus

  我们报告设计，合成和模板类竞争性新型逆转录酶抑制剂（TCRTIs）的活性研究。TCRTI是在我们实验室中合成的一系列基于dATP的模板竞争性DNA聚合酶抑制剂的1，N（6）-乙炔类似物（Moore，BM; Jalluri，R .; Doughty，MB Biochemistry 1996，35，11634）。因此，核苷酸2-（4-叠氮苯酰基）thio-1，N（6）-乙烯基2'-脱氧腺苷5'-三磷酸1，四氟类似物2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯酰基）-1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷5'-三磷酸2硫代及其类似物是通过2-thio-1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷5'-单磷酸的烷基化合成的与相应的氯或溴代烷基卤化物一起转化为三磷酸酯。从动力学上来说 核苷酸1和2都是逆转录酶相对于模板/引物的竞争性抑制剂，K（i）分别为8.0和7.4 microM，非竞争性抑制剂相对