3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-arylbutenolide；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XCFQDTDLAOSAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以191 mg的产率得到α-(3,4-dimethoxyphenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095

文献信息

• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030982A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I) worin R (i), (ii) oder (iii) ist, n 0, 1 oder 2, X 0 oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 verschiedene Bedeutungen haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R1, R2, R3 and R4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (i), (ii) ou (iii), n vaut 0, 1 ou 2, X désigne O ou S et R1, R2, R3, R4 ont différentes notations ou désignent une forme tautomère cyclisée. L'invention concerne également les (E)-isomères et leurs sels. Ces composés présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R是(i)、(ii)或(iii)；n为0、1或2；X表示O或S；R1、R2、R3和R4具有不同的含义，或为环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的(E)异构体和盐，它们显示内皮素受体拮抗性质。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998027077A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b), oder (c), und X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) New compounds of formula (I), in which R stands for (a), (b) or (c); X stands for O or S; and R1, R2, R3, R4 and n have the meanings given in the first claim, or their tautomeric forms with a closed ring, as well as their (E)-isomers and their salts, exhibit endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) Ces nouveaux composés répondent à la formule I, dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c); X désigne O ou S, et R1, R2, R3, R4 et n ont la signification indiquée dans la première revendication. Ces composés, ainsi que leurs formes tautomères à anneau fermé, leurs (E)-isomères et leurs sels, présentent des propriétés antagonistes des récepteurs d'endothéline.

  具有新式（I）的化合物，其中R代表（a）、（b）或（c）；X代表O或S，并且R1、R2、R3、R4和n具备专利要求1中所指出的意义，或者可以表示为自旋闭合结构，其（E）-构型及其对应的盐，均表现出端 torquein受体拮抗作用。
• [DE] ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998042702A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b) oder (c), X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R7 und n die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. Said compounds display endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.

  (德语) 新的连接形式（I），其中 R 指（a）、（b）或（c），X 指 O 或 S，而 R1、R2、R3、R4、R7 和 n 具有专利要求（1）中给出的含义，以及它们的盐显示 Endothelin-receptor 抗衡抗性特征。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. The compounds and their salts display properties antagonistic to the endothelin receptor. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.
• A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides
  作者：J.-X. Gu、H. L. Holland

  DOI：10.1080/00397919808004439

  日期：1998.9

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.
• 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0882030A1

  公开（公告）日：1998-12-09