(1Z,3E,5E)-1-bromoundeca-1,3,5-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3E,5E)-1-bromoundeca-1,3,5-triene
• 英文别名: (1Z,3E,5E)-1-bromo-6-n-pentylhexa-1,3,5-triene
• 化学式: C₁₁H₁₇Br
• 分子量: 229.16
• InChiKey: VDIWLRCSQFHHQJ-ZUGARUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1Z,3E,5E)-1-bromoundeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二溴六-1,3,5-三烯-通过钯催化的交叉偶联反应立体控制合成单取代和双取代的六碳三烯

  摘要：

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

文献信息

• (1E,3E,5Z)-1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene: regio- and stereocontrolled mono pallado-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01670-6

  日期：1999.12

  We describe the regio- and stereocontrolled synthesis of (Z,E,E)-alpha-bromo-omega-substituted hexatrienes. The synthesis is based on a mono pallado-catalysed cross-coupling reaction between (1E,3E,5Z) isomer of 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene and various organozinc reagents. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。