5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2-methylpropyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2-methylpropyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃S
• 分子量: 322.228
• InChiKey: BZCKEJGWAFPEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2-methylpropyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 5-{5-[5-fluoro-2-(methyloxy)-3-(2-oxoethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-2-(2-methylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的用途。

  公开号：

  US20110269738A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyano-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 亚硝酸特丁酯 、 水 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2-methylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS AGONISTS OF S1P1 RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS DE S1P1

  摘要：

  式(I)的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在通过S1P1受体介导的疾病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011134280A1

文献信息

• [EN] THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE OU DE THIADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 (S1P1)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010145202A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Thiazole or thiadizaloe derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptor are disclosed.

  公开了具有药理活性的公式（I）的噻唑或噻二唑衍生物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• Highly selective and potent agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Petr Vachal、Leslie M. Toth、Jeffrey J. Hale、Lin Yan、Sander G. Mills、Gary L. Chrebet、Carol A. Koehane、Richard Hajdu、James A. Milligan、Mark J. Rosenbach、Suzanne Mandala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.064

  日期：2006.7

  Novel series of sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonists were developed through a systematic SAR aimed to achieve high selectivity for a single member of the S1P family of receptors, S1P1. The optimized structure represents a highly S1P1-selective and efficacious agonist: S1P1/S1P2, S1P1/S1P3, S1P1/S1P4>10,000-fold, S1P1/S1P5>600-fold, while EC50 (S1P1) <0.2 nM. In vivo experiments are consistent

  通过系统的SAR开发了一系列新的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂，旨在实现对S1P受体家族的单个成员S1P1的高选择性。优化的结构代表了高度S1P1选择性和有效的激动剂：S1P1 / S1P2，S1P1 / S1P3，S1P1 / S1P4> 10,000倍，S1P1 / S1P5> 600倍，而EC50（S1P1）<0.2 nM。体内实验与单独的S1P1受体激动作用是一致的，足以实现所需的降低淋巴细胞的作用。
• THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bailey James Matthew

  公开号：US20120094979A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Thiazole or thiadizaloe derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptor are disclosed.

  本发明揭示了公式(I)的噻唑或噻二唑衍生物或其药物盐，具有药理活性，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Deng Guanghui

  公开号：US08389508B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention relates to novel compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新化合物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• COMPOUNDS AS AGONISTS OF S1P1 RECEPTORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2563785A1

  公开（公告）日：2013-03-06