(R)-3-((S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enyl)-8-hydroxyisochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-((S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enyl)-8-hydroxyisochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-8-hydroxy-3-[(E,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: DXTHQKGQYISNPE-IUUIOCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enyl)-8-hydroxyisochroman-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 aspergillumarin A
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (R)-3-((S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enyl)-8-hydroxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067

文献信息

• First enantioselective total synthesis of penicimarin B, aspergillumarins A and B
  作者：Jhillu Singh Yadav、Anand Kumar Mishra、Soma Shekar Dachavaram、S. Ganesh Kumar、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.067

  日期：2014.4

  A convergent enantioselective synthesis of penicimarin B, aspergillumarin A and B has been reported using Brown’s allylation, DeBrabander–Bhattacharjee lactonization and Grubbs cross coupling metathesis. During this synthesis we have standardized the conditions for DeBrabande–Bhattacharjee lactonization to obtain excellent yield (>90%).

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。