(1R,5S)-isomyrtenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,5S)-isomyrtenal
• 英文别名: (1R)-(-)-myrtenal；(-)-isomyrtenal；(R)-myrtenal；(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LXYRFKMCSIWPAZ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-isomyrtenal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6R,8R,9aS)-1-benzoyl-2,7,7-trimethyl-2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-6,8-methanobenzo[c]azepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过动态 8π 电环化将恶唑骨架重排为氮杂卓和吡咯

  摘要：

  我们提出了一种通过动态电环化过程将恶唑骨架重排为氮杂卓和吡咯的新方法，展示了一种创新的、非常规的反应序列。该方法能够精确控制竞争性6π和8π电环化反应的区域选择性，使最终产物富含官能团，可进一步开发用于合成含氮支架。这是通过动态电环化开环或闭环选择性合成七元和五元杂环的前所未有的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00826
• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-isomyrtenal
  参考文献：
  名称：

  控制 2,2'-联吡啶钌 (II) 和锌 (II) Hemicage 复合物的螺旋度

  摘要：

  合成了新的 4,5-pineno-2,2'-bipyridine 配体的两种对映异构体，随后通过苯基接头将配体掺入 hemicage 配体中以产生配体 (+)-L1 和 (-)-L1 或通过 mesityl 接头产生配体 (+)-L2 和 (-)-L2。这些配体与 Ru(II) 的络合提供了非对映异构纯的 Delta 和 Lambda 异构体，通过圆二色性和圆偏振发光光谱证实。配体 (+)-L2 和 (-)-L2 进一步与 Zn(II) 配位以形成具有有趣光物理特性的复合物。虽然 Zn(bpy)32+ 被证明是可见光谱之外的荧光发射体，但笼罩过程提供了前所未有的系统间交叉增强，随后切换到蓝光的磷光发射。此外，

  DOI：

  10.1021/ja067016v

文献信息

• Stereodynamics of Metal-Ligand Assembly: What Lies Beneath the “Simple” Spectral Signatures of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Chelates
  作者：Jiyoung Jung、Junyong Jo、Moitree Laskar、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/chem.201204216

  日期：2013.4.15

  to the final 1:1 metal–ligand adduct. Consistent with this model, mass spectrometric analysis revealed the presence of multiple metal complexes in solution at high ligand‐to‐metal ratios, which were essentially unobservable by UV/Vis or fluorescence spectroscopic techniques. Comparative studies with a bi‐dentate model system have fully established the functional role of the π‐conjugated ligand skeleton

  通过使用[4,5]-或[5,6] -pine烯稠合的2,2'-联吡啶单元制备了一系列C 2对称手性四齿配体，这些单元被刚性的亚芳基-乙炔骨架支撑。这些构象预先组织的螯合物支持稳定的1：1金属络合物，其特征在于UV / Vis，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱。仔细检查激子耦合圆二色性（ECCD）和1然而，反应混合物在溶液中的1 H NMR谱图揭示了中间物种向最终1：1金属-配体加合物途中的演化和衰减。与该模型一致，质谱分析揭示了溶液中以高配体/金属比存在多种金属络合物，这在紫外/可见光谱或荧光光谱技术中基本上是无法观察到的。使用双齿模型系统进行的比较研究已完全确定了π共轭配体骨架的功能，从而显着增强了1：1配合物的热力学稳定性。除了用作有用的光谱学句柄，以了解这种金属-配体组装过程原本“不可见”的解决方案动力学，G ≠）在热力学稳定但动力学不稳定（P）和（M）立体异构体之间进行手性切换。
• Direct indium-promoted preparation of α-methylene-γ-lactones from 2-(bromomethyl)acrylic acid and carbonyl compounds
  作者：Prabir K Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00593-1

  日期：1999.8

  The reaction of 2-(bromomethyl)acrylic acid (2) with different carbonyl compounds 1 [CH2O, , c-C6H11CHO, Ph2CHCHO, (CH2)5CO, furfural, 1,4-cyclohexanedione, 2-chlorocyclohexanone, 2-hydroxybenzaldehyde, phthaldehyde, N-Boc-3-indolecarboxaldehyde, cholestanone, (1R)-(−)-myrtenal] and indium powder in a 1:1 THF:H2O mixture at room temperature affords, after acidic work-up with 6M hydrochloric acid, the

  2-（溴甲基）丙烯酸（2）与不同的羰基化合物1 [CH 2 O ，，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO，糠醛，1,4-环己二酮的反应室温下，在1：1 THF：H 2 O混合物中，苯甲酸，2-氯环己酮，2-羟基苯甲醛，邻苯二甲醛，N -Boc-3-吲哚甲醛，胆甾烷酮，（1 R）-（-）-myrtenal]和铟粉得到，用6M盐酸进行酸性处理后，得到相应的α-亚甲基-γ-内酯3。
• Synthesis of Isoindole <i>N</i>-Oxides by Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aldonitrones
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02797

  日期：2023.2.17

  A palladium-catalyzed strategy for isoindole N-oxide ring construction by C–H functionalization of aldonitrones is described. Our protocol is of general character, providing isoindole N-oxides with a variety of functional groups, including very sterically congested products. Further transformations into spirocyclic isoindolines, isoindoles, or a polycyclic isoquinolinium salt have been demonstrated

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。
• Oxidation of Alcohols in Continuous Flow with a Solid Phase Hypervalent Iodine Catalyst
  作者：Kathrin Bensberg、Athanasios Savvidis、Frederic Ballaschk、Adrián Gómez‐Suárez、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.202304011

  日期：2024.4.5

  Discover a sustainable, solid-phase catalyst for fast and efficient oxidation of a wide range of alcohols to their corresponding carbonyls in continuous flow! The new approach enables successful oxidation of various alcohols, including previously unreactive primary alcohols, with minimal catalyst loadings and rapid product accessibility.

  发现一种可持续的固相催化剂，用于在连续流动中快速有效地将各种醇氧化为其相应的羰基化合物！新方法能够成功氧化各种醇，包括以前不反应的伯醇，并具有最小的催化剂负载量和快速的产品可获取性。
• A Multicomponent Synthesis of Triazinane Diones
  作者：Bas Groenendaal、Danielle J. Vugts、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo701973d

  日期：2008.1.1

  An efficient, one-pot synthetic protocol toward triazinane diones, a rather Unexplored class of heterocyclic scaffolds combining phosphonates, nitrites, aldehydes, and isocyanates is described. The optimization of the reaction, synthesis of a small library of different triazinane diones, as well as alternative routes toward the triazinane dione scaffold are discussed.