(S,E)-1-bromohexa-1,5-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-1-bromohexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,3S)-1-bromohexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: XLOVGEFMXBXVHD-OVCGOVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-bromohexa-1,5-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,E)-6-(2-bromovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-bromoacrolein 、 烯丙基溴化镁 在 C₂₂H₃₇BNOSi 、 左旋伪麻黄碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(S,E)-1-bromohexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183