垂酢浆草甙 | 480-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 垂酢浆草甙
• 英文名称: (Z)-4-O-β-D-glucopyranosyl-7,3′,4′-trihydroxyaurone
• 英文别名: aureusidin 4-glucoside；2-((Z)-3,4-dihydroxy-benzylidene)-4-β-D-glucopyranosyloxy-6-hydroxy-benzofuran-3-one；2-((Z)-3,4-Dihydroxy-benzyliden)-4-β-D-glucopyranosyloxy-6-hydroxy-benzofuran-3-on；Cernuoside；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 480-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: ZZERRGHHDDWLEN-YRDFTBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  垂酢浆草甙 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective Aurones from Sophora japonica

  摘要：

  从日本槐（Sophora japonica L.）中首次分离出一种新的黄酮，命名为（Z）-4,5-亚甲基双氧-6-羟基苯-2[（2′,3′,4′-三甲氧基）-2-甲基-2（4-甲基-3-戊二烯-1-基）-2H-1-苯并呋喃-5-基）亚甲基]-3-苯并呋喃酮（1），以及九种已知黄酮（2–10）。对化合物1–10进行了评估，以测试其对6-OHDA诱导的SH-SY5Y细胞死亡的神经保护活性。化合物1、3、8和10表现出显著的神经保护活性，其IC50值在2.89–6.02 μM范围内。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02663-1

文献信息

• Neuroprotective Aurones from Sophora japonica
  作者：Qinge Ma、Rongrui Wei、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s10600-019-02663-1

  日期：2019.3

  A new aurone, named (Z)-4,5-methylenedioxy-6-hydroxybenzene-2[(2′,3′,4′-trimethoxy)-2-methyl-2(4-methyl-3-penten-1-yl)-2H-1-benzopyran-5-yl)methylene]-3-benzofuranon (1), and nine known aurones (2–10) were isolated from Sophora japonica L. for the first time. Compounds 1–10 were evaluated for their neuroprotective activities against 6-OHDA-induced cell death in SH-SY5Y cells. Compounds 1, 3, 8, and 10 exhibited significant neuroprotective activities with IC50 values in the range of 2.89–6.02 μM.

  从日本槐（Sophora japonica L.）中首次分离出一种新的黄酮，命名为（Z）-4,5-亚甲基双氧-6-羟基苯-2[（2′,3′,4′-三甲氧基）-2-甲基-2（4-甲基-3-戊二烯-1-基）-2H-1-苯并呋喃-5-基）亚甲基]-3-苯并呋喃酮（1），以及九种已知黄酮（2–10）。对化合物1–10进行了评估，以测试其对6-OHDA诱导的SH-SY5Y细胞死亡的神经保护活性。化合物1、3、8和10表现出显著的神经保护活性，其IC50值在2.89–6.02 μM范围内。