1-(5-(dibromomethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)butyl 8-(nitrooxy)octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-(dibromomethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)butyl 8-(nitrooxy)octanoate
• 英文别名: 1-[5-(Dibromomethylidene)-2-oxofuran-3-yl]butyl 8-nitrooxyoctanoate；1-[5-(dibromomethylidene)-2-oxofuran-3-yl]butyl 8-nitrooxyoctanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃Br₂NO₇
• 分子量: 513.18
• InChiKey: FAAULJJUVCIFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-(dibromomethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)butyl 8-(nitrooxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价Fimbrolide-一氧化氮供体杂种作为抗菌剂。

  摘要：

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm400951f