(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-1-ethanamine hydrochloride；(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄*ClH
• 分子量: 338.84
• InChiKey: PKUNVKADOXDSLU-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride 、 1-苯酰基-4-哌啶酮 在 二氯甲烷 、 乙醚 、 hydrochloride salt 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 1.2 g of the title product as the hydrochloride salt的产率得到(3R)-3-(4-Phenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1'-benzoyl-spiro[1H-β-carboline-1,4'-piperidine]hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Beta-carboline compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量在说明书中定义，其能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。

  公开号：

  US20040038970A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248

文献信息

• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• &bgr;-carboline compounds
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques, S.A.S.

  公开号：US06586445B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention is directed to compounds of the formula wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中的变量在规范中定义，该化合物能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。
• BETA-CARBOLINE COMPOUNDS
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1086101A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US6586445B1
  申请人：——

  公开号：US6586445B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] beta -CARBOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE beta -CARBOLINES
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S

  公开号：WO1999064420A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (EN) The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle les variables sont tels que définis dans le mémorandum descriptif. Ces composés se lient aux récepteurs de la somatostatine et bloquent les canaux sodiques.