4-allenyl-2-xylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allenyl-2-xylene
• 英文别名: 1-Allenyl-3,4-dimethylbenzol
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GFESGMGALQQXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allenyl-2-xylene 、 联硼酸频那醇酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用高应变环状酮亚胺作为亲电子试剂的铜催化三组分碳硼化二烯

  摘要：

  描述了非对映选择性铜和 NHC 配体催化的丙二烯与双（频哪醇）二硼和 2 H-氮丙啶的三组分双官能化，以提供硼化烯丙基氮丙啶。该反应表现出完全的非对映选择性和良好的收率，并且还进行了相应的硼化产物的进一步氯化。据信， 2 H-氮杂环的高环应变力促进了反应。还报道了硼化烯丙基氮丙啶的更多化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01372
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1,2-二甲基-苯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-allenyl-2-xylene
  参考文献：
  名称：

  对烯的对映选择性铜催化三组分碳硼烷化：获得官能化的二苯并[b，f] [1,4]氧杂ze庚因衍生物

  摘要：

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900503

文献信息

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)carborane As a Dual Mode Ligand for Both the Sonogashira Coupling and Hydride-Transfer Steps in Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Allenes from Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Shinya Onagi

  DOI：10.1021/ol060538v

  日期：2006.5.1

  One-pot allene synthesis from aryl iodides 1 and propargyldicyclohexylamine 2 proceeded in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %), 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 (10 mol %), CuI (15 mol %), and Et(3)N (150 mol %) to give the corresponding allenes 4 in good to high yields. Electron-deficient bidentate phosphines, such as 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 and (C(6)F(5))

  [反应：参见正文]在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）催化剂（2.5 mol％），1,2-bis的存在下，从芳基碘化物1和炔丙基二环己胺2一锅法合成丙二烯（二苯基膦基）碳硼烷5（10摩尔％），CuI（15摩尔％）和Et（3）N（150摩尔％）以良好至高收率得到相应的烯丙基4。电子不足的双齿膦，例如1,2-双（二苯基膦基）碳硼烷5和（C（6）F（5））（2）PC（2）H（4）P（C（6）F（5） ）（2），在Sonogashira偶联和氢化物转移反应中均起着双模配体的作用。
• Umlagerungsreaktionen von (2′-Propinyl)cyclohexadienolen und -semibenzolen
  作者：Josef Lukáč、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680210

  日期：1985.3.27

  Rearrangements of (2′-Propinyl)cyclohexadienols and -semibenzenes

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排
• LUKAS, J.;HELMGARTNER, H., NELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 355-370
  作者：LUKAS, J.、HELMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——