5-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD01571986
• 分子量: 390.869
• InChiKey: KVJXBQLCQJNUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯羟酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血腥素的三芳基咪唑的鉴定和机理评价。

  摘要：

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00416

文献信息

• Identification and Mechanistic Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Triarylimidazoles Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00416

  日期：2017.2.9

  In a previous study, target based screening was carried out for inhibitors of β-hematin (synthetic hemozoin) formation, and a series of triarylimidazoles were identified as active against Plasmodium falciparum. Here, we report the subsequent synthesis and testing of derivatives with varying substituents on the three phenyl rings for this series. The results indicated that a 2-hydroxy-1,3-dimethoxy

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。