2-[3-trifluoromethyl-phenyl] histamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-trifluoromethyl-phenyl] histamine
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethyl-phenyl)histamine；2-(3-trifluoromethylphenyl)histamine；2-(3-trifluormethylphenyl)histamine；FMPH；2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃
• 分子量: 255.243
• InChiKey: NFUYVKMAGIJYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4N-phthalimidobutan-2-one 、 3-三氟甲基苯甲亚氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 氨 、 肼 作用下， 生成 2-[3-trifluoromethyl-phenyl] histamine
  参考文献：
  名称：

  一系列2-苯基组胺，2-杂芳基组胺和类似物的合成和组胺H1受体激动剂活性。

  摘要：

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6

  DOI：

  10.1021/jm00008a007

文献信息

• Synthesis of substituted 2-phenylhistamines via a microwave promoted Suzuki coupling
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Susanna Moore、Marc Landsman、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.119

  日期：2007.12

  Substitutions on the 2-position of the imidizole ring of histamine have proven useful in a number of biochemical settings. Current art for the synthesis of these constructs relies upon a cumbersome and low-yielding condensation reaction. Here-in we report a new procedure for the synthesis of a series of substituted 2-phenylhistamines utilizing a microwave-promoted Suzuki coupling.

  组胺咪唑环 2-位上的取代已证明在许多生化环境中是有用的。合成这些构建体的当前技术依赖于繁琐且低产率的缩合反应。在此，我们报告了一种利用微波促进的 Suzuki 耦合合成一系列取代的 2-苯基组胺的新程序。
• AMINERGIC PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：EP1874356A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• GPCR MODULATORS
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：EP1885708A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• ASCORBATE BINDING PEPTIDES
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：EP1877093A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• IMPROVING THE TOLERABILITY OF MIRTAZAPINE AND A SECOND ACTIVE BY USING THEM IN COMBINATION
  申请人：Cypress Bioscience, Inc.

  公开号：EP2167096A1

  公开（公告）日：2010-03-31