N-(3,4-dichlorobenzyl)-N'-1H-indol-4-ylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)-N'-1H-indol-4-ylurea
• 英文别名: 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-3-(1H-indol-4-yl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 334.205
• InChiKey: WUYBGAPOFSZNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichlorobenzyl)-N'-1H-indol-4-ylurea
  参考文献：
  名称：

  Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor

  摘要：

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。

  公开号：

  US20040157849A1

文献信息

• Structure–activity studies of a novel series of 5,6-fused heteroaromatic ureas as TRPV1 antagonists
  作者：Irene Drizin、Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Guo Zhu Zheng、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Sean C. Turner、Tammie K. Jinkerson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.027

  日期：2006.7.15

  Novel 5,6-fused heteroaromatic ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that 4-aminoindoles and indazoles are the preferential cores for the attachment of ureas. Bulky electron-withdrawing groups in the para-position of the aromatic ring of the urea substituents imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent derivatives were assessed in

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。
• Fused azabicycic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1(VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040209884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是一种新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR
  申请人：LEE CHIH-HUNG

  公开号：US20080214524A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  公式（I）的化合物是新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1(VR1) receptor
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07335678B2

  公开（公告）日：2008-02-26

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity, wherein X1, X2, X3, X4, X5, R5, R6, R7, R8a, R8b, R9, Z1, Z2, and L are defined in the description.

  式(I)的化合物是新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动，其中X1、X2、X3、X4、X5、R5、R6、R7、R8a、R8b、R9、Z1、Z2和L在描述中有定义。
• バニロイド受容体サブタイプ１（ＶＲ１）受容体を阻害する縮合アザ二環式化合物
  申请人：アボット・ラボラトリーズ

  公开号：JP2007501246A

  公开（公告）日：2007-01-25

  式（Ｉ）の化合物は、疼痛、炎症性温熱性痛覚過敏、尿失禁および膀胱過活動の治療に有用である新規ＶＲ１拮抗薬である。

  式（I）化合物是新型 VR1 拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎性痛觉减退、尿失禁和膀胱过度活动。