1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyl-dodec-10-en-5-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyl-dodec-10-en-5-yn-4-ol
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyldodec-10-en-5-yn-4-ol
• 化学式: C₂₁H₃₁BrOSi
• 分子量: 407.466
• InChiKey: GCYDOHAPWMPOMM-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyl-dodec-10-en-5-yn-4-ol 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以3%的产率得到5-[2-Vinyl-cyclopent-(E)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 P-2 Ni 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyl-dodec-10-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Allylsilane-Terminated Domino-Heck Double Cyclisation
  作者：Lutz F. Tietze、Klaus Kahle、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.18

  The domino-Heck double cyclisation of the arylbromides 1, which contain an allylsilane and an alkyne moiety and are easily accessible by an addition of the corresponding lithiated alkynes 5 to the aldehydes 4, leads to the tetrasubstituted alkenes 2 and 3 in good yield. The reaction produces exclusively compounds with an E double bond and additionally proceeds with good to excellent induced diastereoselectivity

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。