methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate
• 英文别名: methyl (2S)-6-[(2R,3R,4R,5S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₈
• 分子量: 447.529
• InChiKey: ZCRZIZGITQIKFN-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate 、 丹酰氯 在 甲醇 、 乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-dansyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin-lysine 杂合体作为己糖胺酶抑制剂。

  摘要：

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.015
• 作为产物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 、 N-[(2R,3R,4S)-3,4,6-trihydroxy-1,5-dioxohexan-2-yl]acetamide 在 palladium hydroxide on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。

  公开号：

  EP1903034A1