(E,Z,Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,Z,Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate
• 英文别名: [(3Z,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl] acetate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: HWPJPNQEVWTZSJ-ZJTKLKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (E,Z,Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes: stereo- and regio-specific Z-dideuteriation of conjugated and methylene-skipped ynes
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960001697

  日期：——

  A TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene skipped poly-ynes to the corresponding Z-dideuterio polyenes in a one-pot procedure with D2O as deuterium source is described, and this methodology (using H2O) is applied to the synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes.

  该研究描述了以 D2O 作为氘源，通过 TiII 介导的、立体和区域特异性还原分离的、共轭的和亚甲基跳变的聚炔，并将这种方法（使用 H2O）应用于合成 (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate（一种西红柿毁灭性害虫 Scrobipalpuloides absoluta 的主要性引诱剂）。
• SUSTAINED RELEASE PHEROMONE PREPARATION AND METHOD FOR CONTROLLING INSECT PEST USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3888460A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  There is provided a sustained release pheromone preparation including a mixture containing a first unsaturated aliphatic acetate compound having one carbon-carbon double bond and a second unsaturated aliphatic acetate compound having two carbon-carbon double bonds in a mass ratio of 0.5:99.5 to 99.5:0.5, each compound having the same total number of carbon atoms; and a container containing the mixture therein and including, as a part or whole of the container, a membrane of a linear aliphatic polyester containing one or more selected from the following repeating unit (I); wherein the preparation targets at at least one type of insect pest whose sex pheromone substances contains both of the first and second compounds, or targets at at least one type of insect pest whose sex pheromone substance contains one of them and at least one type of insect pest sex pheromone substance or substances contains the other or both of them.

  本发明提供了一种缓释信息素制剂，包括一种混合物，其中含有具有一个碳碳双键的第一种不饱和脂肪族醋酸酯化合物和具有两个碳碳双键的第二种不饱和脂肪族醋酸酯化合物，其质量比为 0.5:99.5 至 99.5:0.5。5，每种化合物具有相同的碳原子总数；以及 一个容器，其中装有混合物，作为容器的一部分或整体，包括一层线性脂肪族聚酯膜，该膜含有选自以下重复单元 (I) 的一个或多个；其中制剂针对至少一种昆虫害虫，其性信息素物质含有第一和第二种化合物，或针对至少一种昆虫害虫，其性信息素物质含有其中一种，而至少一种昆虫害虫性信息素物质含有另一种或两种化合物。
• PHEROMONE CLATHRATES
  申请人：Agrorim, Ltd.

  公开号：EP3672406A1

  公开（公告）日：2020-07-01
• US5728376A
  申请人：——

  公开号：US5728376A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] PHEROMONE CLATHRATES<br/>[FR] CLATHRATES DE PHÉROMONE
  申请人：AGRORIM LTD

  公开号：WO2019043697A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A slow-release composition comprising: first host material essentially comprising a mesoporous molecular sieve; guest material within the first host material, the guest material comprising at least one pheromone, wherein the pheromone is selected from a group consisting of: 1,7- dioxaspiro-5,5-undecane; Z-7-Tetradecenal; E-l l-hexadecenal; E-l l-Hexedecenyl-1- acetate; E,E-8,l l-dodecandien-l-ol; Z,E-9,11,13-Tetradecatrienal, and Ε,Ζ,Ζ-3,8,11- Tetradecatrienyl acetate, and mixtures thereof.