壬二酸-D14 | 119176-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬二酸-D14
• 英文名称: [D₁₄]azelaic acid
• 英文别名: azelaic acid-d₁₄；Nonanedioic-D14 Acid；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecadeuteriononanedioic acid
• CAS: 119176-67-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 202.112
• InChiKey: BDJRBEYXGGNYIS-ODSOAMBASA-N

物化性质

• 熔点：
  103 - 105°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

壬二酸-D14是带有氘标记的壬二酸。壬二酸是由油酸经臭氧化反应生成的一种有机化合物，常作为多种护发及护肤产品中的有效成分。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[D14]methyl 9-hydroxynonanoate	1466552-33-9	C10H20O3	202.156
  ——	[D14]methyl hydrogen azelate	1466552-32-8	C10H18O4	216.139
  ——	[D14]dimethyl azelate	1466552-31-7	C11H20O4	230.166
  ——	[D14]methyl 9-bromononanoate	1466552-34-0	C10H19BrO2	265.053
  ——	[D32]oleic acid	1466552-38-4	C18H34O2	314.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸-D14 在 吡啶 、 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 [D₃₂]methyl oleate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3088
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 生成 壬二酸-D14
  参考文献：
  名称：

  过氘代亚油酸-d31和链氘代1-棕榈酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d62的合成

  摘要：

  在此，我们报告了过氘化亚油酸-d 31的克级合成。合成的起始原料是两种饱和脂肪酸，壬二酸-d 14和戊酸-d 9，可通过金属催化水热氢-氘交换获得。该合成通过脱羧偶联直接利用脂肪酸。末端炔烃中间体与炔丙基溴衍生物的铜催化偶联得到跳过的二炔，可以使用 P-2 镍将其还原以获得所需的顺式、顺式-二烯几何结构。随后合成尾氘化磷脂，1-palmitoyl-2-linoleoyl- sn -glycero -3-phosphocholine-d 62(PLPC-d 62 )也被描述。开发了优化的反应条件以获取这种磷脂，并通过两种互补的质谱技术表征其区域异构纯度。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200616

文献信息

• Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-<i>sn</i>-glycero-3-phosphocholine
  作者：Tamim A. Darwish、Emily Luks、Greta Moraes、Nageshwar R. Yepuri、Peter J. Holden、Michael James

  DOI：10.1002/jlcr.3088

  日期：2013.7

  Oleic acid and its phospholipid derivatives are fundamental to the structure and function of cellular membranes. As a result, there has been increasing interest in the availability of their deuterated forms for many nuclear magnetic resonance, infrared, mass spectroscopy and neutron scattering studies. Here, we present for the first time a straightforward, large-scale (gram quantities) synthesis of highly deuterated [D32]oleic acid by using multiple, yet simple and high yielding reactions. The precursors for the synthesis of [D32]oleic acid are [D14]azelaic acid and [D17]nonanoic acid, which were obtained by complete deuteration (>98% D) of their 1H forms by using metal catalysed hydrothermal H/D exchange reactions. The oleic acid was produced with ca. 94% D isotopic purity and with no contamination by the trans-isomer (elaidic acid). The subsequent synthesis of [D64]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine from [D32]oleic acid is also described. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Perdeuterated Linoleic Acid‐d ₃₁ and Chain Deuterated 1‐Palmitoyl‐2‐linoleoyl‐ <i>sn</i> ‐glycero‐3‐phosphocholine‐d ₆₂
  作者：Michael Moir、Nageshwar Rao Yepuri、David L. Marshall、Stephen J. Blanksby、Tamim A. Darwish

  DOI：10.1002/adsc.202200616

  日期：2022.11.8

  Herein, we report a gram-scale synthesis of perdeuterated linoleic acid-d31. The starting materials for the synthesis are two saturated fatty acids, azelaic acid-d14 and pentanoic acid-d9, which can be obtained by metal catalysed hydrothermal hydrogen-deuterium exchange. The synthesis utilises the fatty acids directly via decarboxylative coupling. Copper catalysed coupling of a terminal alkyne intermediate

  在此，我们报告了过氘化亚油酸-d 31的克级合成。合成的起始原料是两种饱和脂肪酸，壬二酸-d 14和戊酸-d 9，可通过金属催化水热氢-氘交换获得。该合成通过脱羧偶联直接利用脂肪酸。末端炔烃中间体与炔丙基溴衍生物的铜催化偶联得到跳过的二炔，可以使用 P-2 镍将其还原以获得所需的顺式、顺式-二烯几何结构。随后合成尾氘化磷脂，1-palmitoyl-2-linoleoyl- sn -glycero -3-phosphocholine-d 62(PLPC-d 62 )也被描述。开发了优化的反应条件以获取这种磷脂，并通过两种互补的质谱技术表征其区域异构纯度。