(R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline | 1253518-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: (R)-N-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1253518-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO
• 分子量: 281.277
• InChiKey: GJZHXGIKVUBJFV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以45.2%的产率得到(R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的氟化亚胺加氢：容易获得手性氟化胺

  摘要：

  使用Pd（OCOCF 3）2 /（R）-Cl-MeO-BIPHEP作为催化剂，开发了一种简单的氟化亚胺的对映体选择性氢化反应，可实现高达94％的ee。该方法提供了对映体富集的氟化胺的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol1020256
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧基苯基)亚氨基](三苯基)膦烷 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 环戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚衍生的硼磷酸盐催化邻苯二硼烷催化不对称还原α-三氟甲基亚胺

  摘要：

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03009

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• Stereoselective metal-free catalytic synthesis of chiral trifluoromethyl aryl and alkyl amines
  作者：Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Elisabetta Massolo、Sergio Rossi

  DOI：10.1039/c3cc43821j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic reduction of trifluoromethyl aryl and alkyl ketoimines afforded the corresponding fluorinated amines with high chemical and stereochemical efficiency. The Lewis base catalyzed reaction with trichlorosilane led to chiral products with a trifluoromethyl group directly linked to the newly generated stereocenter typically in >90% yield and up to 98% e.e.

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines
  作者：Alexander Henseler、Masanori Kato、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201103240

  日期：2011.8.22

  Amines to an end: Highly optically active α‐CF3‐functionalized amines can be obtained using metal‐free reaction conditions. The method involves the transfer hydrogenation of CF3‐substituted ketimines catalyzed by 1 and reductive amination of CF3‐substituted ketones. The synthetic utility of this method was demonstrated by the synthesis of a CF3 analogue of NPS R‐568. PMP=para‐methoxyphenyl.

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基