12-oxo-phytodienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-oxo-phytodienoic acid
• 英文别名: 8-[(1S,5S)-4-oxo-5-pent-2-enylcyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PMTMAFAPLCGXGK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 12-oxo-phytodienoic acid 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1093/bbb/zbae056

  摘要：

  ABSTRACT cis-(+)-12-Oxo-phytodienoic acid (cis-OPDA) is a significant plant oxylipin, known as a biosynthetic precursor of the plant hormone jasmonoyl-l-isoleucine (JA-Ile), and a bioactive substance in plant environmental stresses. A recent study showed that a plant dioxygenase, Jasmonate Induced Dioxygenase 1 (JID1), converts cis-OPDA into an unidentified metabolite termed “modified-OPDA (mo-OPDA)” in Arabidopsis thaliana. Here, using ultra-performance liquid chromatography coupled with triple quad mass spectrometry (UPLC-MS/MS) experiment, the chemical identity of “mo-OPDA” was demonstrated and identified as a conjugate between cis-OPDA and 2-mercaptoethanol (cis-OPDA-2ME), an artifact produced by Michael addition during the JID1 digestion of cis-OPDA. However, previous reports demonstrated a decreased accumulation of cis-OPDA in the JID1-OE line, suggesting the existence of an unknown JID1-mediated mechanism regulating the level of cis-OPDA in A. thaliana.

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae056
• 作为产物：
  描述：

  13(s)-氢过氧基-(9z,11e,15z)-十八三烯酸 在 氧气 、 E_.coli BL₂₁ CodonPlus (DE₃)-RIL containing AtAOS and AtAOC 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到12-oxo-phytodienoic acid
  参考文献：
  名称：

  分段流动过程克服有机溶剂存在下全细胞生物催化的障碍

  摘要：

  在现代工艺开发中，必须考虑生物催化，而全细胞催化剂通常代表此类催化剂的首选形式。然而，由于传质限制、乳液形成、繁琐的后处理以及由此产生的低产率，全细胞催化在典型的有机间歇两相合成中的应用常常遇到困难。在此，我们证明利用分段流动工具可以在双相介质中有效地进行全细胞生物催化。以三种不同的生物转化为例，显示了这种分段流动过程的力量。例如，与类似的批量过程相比，在这样的流程中，转化率从 34% 提高了 3 倍，从 34% 提高到 >99%，处理过程显着简化，产率从 44% 提高到 65%，产率提高 1.5 倍。过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202015887

文献信息

• Segmented Flow Processes to Overcome Hurdles of Whole‐Cell Biocatalysis in the Presence of Organic Solvents
  作者：Niklas Adebar、Alina Nastke、Jana Löwe、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.202015887

  日期：2021.7.12

  of whole-cell biocatalysis efficiently in biphasic media. Exemplified for three different biotransformations, the power of such segmented flow processes is shown. For example, a 3-fold increase of conversion from 34 % to >99 % and a dramatic simplified work-up leading to a 1.5-fold higher yield from 44 % to 65 % compared to the analogous batch process was achieved in such a flow process.

  在现代工艺开发中，必须考虑生物催化，而全细胞催化剂通常代表此类催化剂的首选形式。然而，由于传质限制、乳液形成、繁琐的后处理以及由此产生的低产率，全细胞催化在典型的有机间歇两相合成中的应用常常遇到困难。在此，我们证明利用分段流动工具可以在双相介质中有效地进行全细胞生物催化。以三种不同的生物转化为例，显示了这种分段流动过程的力量。例如，与类似的批量过程相比，在这样的流程中，转化率从 34% 提高了 3 倍，从 34% 提高到 >99%，处理过程显着简化，产率从 44% 提高到 65%，产率提高 1.5 倍。过程。