2-phenyl-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Anilino-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD15731590
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WBXWTYBRTMXVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-chloro-2-phenylpyrimido[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  空间位阻吖啶光催化剂的制备与评价

  摘要：

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200515
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenyl-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基取代，具有三级立体中心的嘧啶稠合二氮杂酮衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100444

文献信息

• Pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0018139A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  The pyrido[2,3-d]pyrimidines are of the formula wherein R2 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-pyrrolidinyl or methylphenylamino; R5 is hydroxy, alkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino, dialkylamino, 4-methyl-1-piperazinyl, 4-morpholinyl or 1-pyrrolidinyl or amino with the provisos that if R8 is alkyl and R2 is phenyl then is other than amino and if R8 is alkyl and R2 is alkylthio then R5 is other than 1-pyrrolidinyl; is alkoxy, amino, mono- ordialkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino or 2-(dialkylamino)-ethylamino; and R6 is hydrogen, alkyl, 2-alkoxyethyl, allyl, propargyl, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-(4-morpholinyl)-phenyl or piperonyl. The compounds are useful as anti-secretory agents. Some also exhibit anti-allergy activity. Processes for preparing the compounds are described and also novel intermediates useful in the processes.

  吡啶并[2,3-d]嘧啶的结构式为 其中 R2 是氢、羟基、烷基、烷硫基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、1-吡咯烷基或甲基苯基氨基；R5 是羟基、烷基氨基、2-羟乙基氨基、2-烷氧基甲基氨基、二烷基氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-吗啉基或 1-吡咯烷基或氨基，但如果 R8 是烷基，R2 是苯基，则不是氨基，如果 R8 是烷基，R2 是烷硫基，则 R5 不是 1-吡咯烷基； R6是氢、烷基、2-烷氧基乙基、烯丙基、丙炔基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-(4-吗啉基)苯基或胡椒基。这些化合物可用作抗分泌剂。有些化合物还具有抗过敏活性。本文介绍了制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的新型中间体。
• US4255568A
  申请人：——

  公开号：US4255568A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4215216A
  申请人：——

  公开号：US4215216A

  公开（公告）日：1980-07-29
• US4233446A
  申请人：——

  公开号：US4233446A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4236004A
  申请人：——

  公开号：US4236004A

  公开（公告）日：1980-11-25