5-hydroxyflavan-4β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxyflavan-4β-ol
• 英文别名: (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-4,5-diol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZWIYJUAOKVQEDT-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyflavan-4β-ol 在 acid 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由5-和7-羟基类黄酮形成醌甲基化物中间体的光谱证据

  摘要：

  酸性溶液中5和7-羟基黄烷-4-醇的uv光谱用醌甲基化物中间体的π-π*跃迁来解释。与4-取代的7-甲氧基黄酮相比，4-取代的7-羟基黄烷的增强的反应性支持了这种机制，该机制在聚类黄酮（例如缩合单宁）的生物合成中可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c39840000177
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基黄烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-hydroxyflavan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  由5-和7-羟基类黄酮形成醌甲基化物中间体的光谱证据

  摘要：

  酸性溶液中5和7-羟基黄烷-4-醇的uv光谱用醌甲基化物中间体的π-π*跃迁来解释。与4-取代的7-甲氧基黄酮相比，4-取代的7-羟基黄烷的增强的反应性支持了这种机制，该机制在聚类黄酮（例如缩合单宁）的生物合成中可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c39840000177

文献信息

• Spectral evidence for the formation of quinone methide intermediates from 5- and 7-hydroxyflavonoids
  作者：Michael R. Attwood、Ben R. Brown、Stephen G. Lisseter、Christopher L. Torrero、Philip M. Weaver

  DOI：10.1039/c39840000177

  日期：——

  The u.v. spectra of 5-and 7-hydroxyflavan-4-ols in acid solution are interpreted in terms of the π-π* transition of quinone methide intermediates; the enhanced reactivity of 4-substituted 7-hydroxyflavans compared to 4-substituted 7-methoxyflavans supports this mechanism which may be operative in the biozynthesis of polyflavonoids (e.g. condensed tannins).

  酸性溶液中5和7-羟基黄烷-4-醇的uv光谱用醌甲基化物中间体的π-π*跃迁来解释。与4-取代的7-甲氧基黄酮相比，4-取代的7-羟基黄烷的增强的反应性支持了这种机制，该机制在聚类黄酮（例如缩合单宁）的生物合成中可能是有效的。